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J-GLOBAL ID：201702237990559147   整理番号：17A0583445

(S)-N-(1-フェニルエチルイミノ)トリフルオロプロピオナートおよびトリフルオロエチルホスホナートとジアゾメタンとのジアステレオ選択的環状付加

Diastereoselective cycloaddition of (S)-N-(1-phenylethylimino)trifluoropropionate and trifluoroethylphosphonate with diazomethane

著者 (7件)： Rassukana Yuliya V. (Institute of Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Ukraine, 5 Murmans’ka Str., Kyiv 02660, Ukraine) ,  Rassukana Yuliya V. (Department of Organic Chemistry, National Technical University of Ukraine “Kyiv Polytechnic Institute”, 37, Prospect Peremogy, Kyiv 03056, Ukraine) ,  Bezgubenko Ludmyla V. (Institute of Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Ukraine, 5 Murmans’ka Str., Kyiv 02660, Ukraine) ,  Stanko Oleg V. (Institute of Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Ukraine, 5 Murmans’ka Str., Kyiv 02660, Ukraine) ,  Rusanov Eduard B. (Institute of Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Ukraine, 5 Murmans’ka Str., Kyiv 02660, Ukraine) ,  Kulik Irina B. (Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry, National Academy of Sciences of Ukraine, 1 Murmans’ka Str., Kyiv 02660, Ukraine) ,  Onys’ko Petro P. (Institute of Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Ukraine, 5 Murmans’ka Str., Kyiv 02660, Ukraine)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 28  号： 4  ページ： 555-560  発行年： 2017年04月15日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (S)-(α-フェニルエチルイミノ)トリフルオロプロピオナートとジアゾメタンとの環状付加反応で,5-トリフルオロメチル-1,2,3-トリアゾリン-5-カルボン酸エステルのジアステレオマ混合物(4.5:1)が生成した。エナンチオ純粋なジアステレオマをカラムクロマトグラフィーによって単離して,それらをそれぞれの非ラセミ体2-トリフルオロメチル-アジリジン-2-カルボン酸エステルとカルボン酸に変換した。新しく形成された不斉中心の絶対立体配置を,XRD分析で決定した。(S)-N-(α-フェニルエチル)トリフルオロアセトイミドイルホスホナートとジアゾメタン間の立体選択的反応で,カラムクロマトグラフィーによってジアステレオマ的に純粋な形で容易に分離できる5-トリフルオロメチルトリアゾリン-5-ホスホン酸エステルのジアステレオマ混合物(2.5:1)が生成した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 不斉反応 ,  *環状付加 ,  *カルボン酸エステル ,  *ホスホン酸エステル ,  *イミン ,  ジアステレオマ ,  光学分割 ,  窒素複素環化合物 ,  分子構造 ,  絶対配置 ,  X線回折 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  脂肪族化合物 ,  ジアゾ化合物
準シソーラス用語： トリアゾール誘導体 ,  アジリジン誘導体

分類 (4件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  有機りん化合物  (CF08040N) ,  脂肪族ヒドロキシルアミン・ヒドラジン及びその他の脂肪族多窒素直結化合物  (CF03080W) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (11件)： ジアゾメタン ,  2-[[(S)-α-メチルベンジル]イミノ]-3,3,3-トリフルオロプロパン酸メチル ,  1-[(S)-α-メチルベンジル]-5-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1H-1,2,3-トリアゾール-5β-カルボン酸メチル ,  1-[(S)-α-メチルベンジル]-5-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1H-1,2,3-トリアゾール-5α-カルボン酸メチル ,  1-[(S)-α-メチルベンジル]-2-(トリフルオロメチル)アジリジン-2α-カルボン酸メチル ,  1-[(S)-α-メチルベンジル]-2-(トリフルオロメチル)アジリジン-2β-カルボン酸メチル ,  1-[(S)-α-メチルベンジル]-2-(トリフルオロメチル)アジリジン-2α-カルボン酸 ,  1-[(S)-α-メチルベンジル]-2-(トリフルオロメチル)アジリジン-2β-カルボン酸 ,  [1-[[(S)-α-メチルベンジル]イミノ]-2,2,2-トリフルオロエチル]ホスホン酸ジエチル ,  [1-[(S)-α-メチルベンジル]-5-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1H-1,2,3-トリアゾール-5β-イル]ホスホン酸ジエチル ,  [1-[(S)-α-メチルベンジル]-5-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1H-1,2,3-トリアゾール-5α-イル]ホスホン酸ジエチル

タイトルに関連する用語 (3件)： ジアゾメタン ,  ジアステレオ選択 ,  環状付加