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J-GLOBAL ID：201702238310972092   整理番号：17A0497513

細胞毒性海産トリテルペノイドイソデヒドロチルシフェロールの全合成で明らかにされた天然産物チルシフェロール群での部分的なエナンチオ逸脱

Total Synthesis of the Cytotoxic Marine Triterpenoid Isodehydrothyrsiferol Reveals Partial Enantiodivergency in the Thyrsiferol Family of Natural Products

著者 (7件)： Hoshino Akihiro (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka City University, Sumiyoshi-ku, Osaka, 558-8585, Japan) ,  Nakai Haruka (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka City University, Sumiyoshi-ku, Osaka, 558-8585, Japan) ,  Morino Miyako (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka City University, Sumiyoshi-ku, Osaka, 558-8585, Japan) ,  Nishikawa Keisuke (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka City University, Sumiyoshi-ku, Osaka, 558-8585, Japan) ,  Kodama Takeshi (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka City University, Sumiyoshi-ku, Osaka, 558-8585, Japan) ,  Nishikibe Kento (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka City University, Sumiyoshi-ku, Osaka, 558-8585, Japan) ,  Morimoto Yoshiki (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka City University, Sumiyoshi-ku, Osaka, 558-8585, Japan)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 11  ページ： 3064-3068  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 近年,エナンチオ逸脱の現象が,天然産物の生合成における新しい現象として見いだされた。本来は,キラルな天然産物は通常光学活性形で生じるが,時々異なる属や種で,または,一つの種で両方の鏡像異性体が生起する。ここでは,天然産物イソデヒドロチルシフェロールが,9つまたは10の不斉中心のうちの6つが海産スクアレンから派生したトリテルペノイドチルシフェロール族の他のメンバーのそれらに対して鏡像異性であるという点で部分的なエナンチオ逸脱を示すことを,エナンチオ選択性全合成を通して明らかにした。さらに,イソデヒドロチルシフェロールおよびデヒドロチルシフェロール(それらは部分的なエナンチオ逸脱を示す)が,同じ製造元(紅藻Laurencia viridis)から単離された。これらの結果は,部分的なエナンチオ逸脱が一つの種から起源する天然産物の間でさえ発展しうることを証明していた。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 全合成 ,  *トリテルペン ,  生合成 ,  *絶対配置 ,  細胞毒性 ,  不斉合成 ,  エナンチオマ ,  *紅藻植物門 ,  *隠花植物
準シソーラス用語： *紅藻類 ,  Laurencia viridis ,  *イソデヒドロチルシフェロール

著者キーワード (5件)： biosynthesis ,  configuration determination ,  cytotoxicity ,  natural products ,  total synthesis

分類 (1件)： トリテルペン  (CF10024I)

物質索引 (6件)： チルシフェロール ,  デヒドロチルシフェロール ,  (2R)-2β-[(S)-1,5-ジメチル-1-(メトキシメトキシ)-4-ヘキセニル]-4aβ-メチル-6β-[1-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)エテニル]オクタヒドロピラノ[3,2-b]ピラン ,  (2R)-2α-[2-(9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル)エチル]-3β-(トリエチルシロキシ)-3-メチル-6α-[1-(トリエチルシロキシ)-1-メチルエチル]テトラヒドロ-2H-ピラン ,  (2R)-2β-[(S)-1,5-ジメチル-1-(メトキシメトキシ)-4-ヘキセニル]-4aβ-メチル-6β-[1-メチレン-3-[(2R)-3β-(トリエチルシロキシ)-3-メチル-6α-[1-(トリエチルシロキシ)-1-メチルエチル]テトラヒドロ-2H-ピラン-2α-イル]プロピル]オクタヒドロピラノ[3,2-b]ピラン ,  イソデヒドロチルシフェロール

タイトルに関連する用語 (5件)： 細胞毒性 ,  全合成 ,  天然産物 ,  チルシフェロール ,  逸脱