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J-GLOBAL ID：201702238669917134   整理番号：17A0191667

EBV感染症治療候補薬1-(2-デオキシ-2-フルオロ-4-チオ-β-D-アラビノフラノシル)チミン(S-FMAU)の製造法開発

Development of Practical Synthetic Method for 1-(2-Deoxy-2-Fluoro-4-Thio-β-D-Arabinofuranosyl) Thymine (S-FMAU) which is a Promising Therapeutic Agent for the Chronic Active Epstein Barr Virus Infection; CAEBV

著者 (5件)： 島村賢 (富士フイルム 有機合成化研) ,  高橋基将 (富士フイルム 有機合成化研) ,  藤本泰典 (富士フイルム 医薬品・ヘルスケア研) ,  安岡宏 (富士フイルム) ,  伊藤孝之 (富士フイルム 有機合成化研)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 75  号： 2  ページ： 121-133  発行年： 2017年02月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 慢性活動性EBV感染症(CAEBV)の治療薬S-FMAUを低コストで大量生産する方法を探索した。分子内カルボニル基が支援するS_N2反応でチオフラノース環をきわめて効率的に合成する反応過程の重要性を見出した。生成したチオフラノース環にチミンを導入するβ-選択的グリコシル化反応で,目的のS-FMAUを得た。この反応の効率化のための反応条件を検討した。この合成法は,S-FMAU以外のさまざまなチオフラノース誘導体,チオヌクレオシドの合成,またチオピラノース環の合成にも利用可能である。

シソーラス用語： ヘルペスウイルス感染症 ,  薬物 ,  *ヌクレオシド ,  化学合成 ,  分子構造 ,  グリコシル化 ,  SN2反応 ,  硫黄複素環化合物 ,  配糖体 ,  *環化反応
準シソーラス用語： EBV感染 ,  *チオヌクレオシド ,  チオフェン誘導体 ,  治療薬

分類 (2件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

引用文献 (42件)：

• 1) (a) V. Heinemann, L. W. Hertel, G. B. Grindey, W. Plunkett, Cancer Research, 48, 4024 (1988)
• (b) W. B. Parker, S. C. Shaddix, C. H. Chang, E. L. White, L. M. Rose, R. W. Brockman, A. T. Shortnacy, J. A. Montgomery, J. A. Secrist, III, L. L. Bennett, Jr., Cancer Research, 51, 2386 (1991)
• (c) J. H. Burchenal, T.-C. Chou, L. Lokys, R. S. Smith, K. A. Watanabe, T.-L. Su, J. J. Fox, Cancer Research, 42, 2598 (1982)
• (d) J. C. Lin, M. C. Smith, Y. C. Cheng, J. S. Pagano, Science, 221, 578 (1983)
• (d) M. Kaneko, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 49, 989 (1991)

タイトルに関連する用語 (8件)： EBV ,  感染症 ,  治療 ,  候補薬 ,  チミン ,  FMAU ,  製造法 ,  開発