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J-GLOBAL ID：201702239113119403   整理番号：17A0617350

官能化ピロール類を構築するためのβ-エナミン類とイソシアノアセタート類の銀触媒カスケード反応

Silver-Catalyzed Cascade Reaction of β-Enaminones and Isocyanoacetates To Construct Functionalized Pyrroles

著者 (7件)： FANG Guichun (Northeast Normal Univ., Changchun, CHN) ,  LIU Jianquan (Northeast Normal Univ., Changchun, CHN) ,  LIU Jianquan (Jiangsu Normal Univ., Xuzhou, CHN) ,  FU Junkai (Northeast Normal Univ., Changchun, CHN) ,  LIU Qun (Northeast Normal Univ., Changchun, CHN) ,  BI Xihe (Northeast Normal Univ., Changchun, CHN) ,  BI Xihe (Nankai Univ., Tianjin, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 6  ページ： 1346-1349  発行年： 2017年03月17日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,2,4,5-四置換ピロール類を構築するための,新規のβ-エナミン類とイソシアノアセタート類の銀触媒カスケード反応を開発した。エナミノンのイミン互変異性体とイソシアノアセタートの連続Mannich環状付加,続く2-イミダゾリンの前例のない開環反応と脱水素縮合により,四置換ピロール類を42~91%の収率で合成した。重水を用いた対照実験を行い,もっともらしい反応機構を提案した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  エナミン ,  エノン ,  カルボン酸エステル ,  イソシアニド ,  Mannich反応 ,  開環反応 ,  *環状付加 ,  銀触媒 ,  銀化合物 ,  逐次反応 ,  実験 ,  標識法 ,  反応機構 ,  構造異性体 ,  溶媒効果
準シソーラス用語： *ピロール誘導体 ,  エナミノン ,  アセタート ,  炭酸銀 ,  カスケード反応 ,  対照実験 ,  互変異性体

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (16件)： 2-((E)-4-ブロモアニリノメチレン)-3-オキソ酪酸 ,  2-シアノ酢酸エチル ,  1-(4-ブロモフェニルイミノメチル)-5-メチル-1H-ピロール-2,4-ジカルボン酸ジエチル ,  1-フェニルイミノメチル-5-メチル-1H-ピロール-2,4-ジカルボン酸ジエチル ,  1-(4-ヨードフェニルイミノメチル)-5-メチル-1H-ピロール-2,4-ジカルボン酸ジエチル ,  1-(2-ブロモ-4-メチルフェニルイミノメチル)-5-メチル-1H-ピロール-2,4-ジカルボン酸ジエチル ,  1-(2,4-ジクロロフェニルイミノメチル)-5-メチル-1H-ピロール-2,4-ジカルボン酸ジエチル ,  1-(4-フルオロフェニルイミノメチル)-5-メチル-1H-ピロール-2,4-ジカルボン酸ジエチル ,  1-((1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)イミノメチル)-5-メチル-1H-ピロール-2,4-ジカルボン酸ジエチル ,  1-(3-ピリジルイミノメチル)-5-メチル-1H-ピロール-2,4-ジカルボン酸ジエチル ,  1-(4-メトキシフェニルイミノメチル)-5-エチル-1H-ピロール-2,4-ジカルボン酸ジエチル ,  1-(4-メトキシフェニルイミノメチル)-5-プロピル-1H-ピロール-2,4-ジカルボン酸ジエチル ,  1-(4-メトキシフェニルイミノメチル)-5-メチル-1H-ピロール-2,4-ジカルボン酸2-エチル4-ベンジル ,  1-(4-メトキシフェニルイミノメチル)-5-メチル-1H-ピロール-2,4-ジカルボン酸2-エチル4-ペンチル ,  1-(4-メトキシフェニルイミノメチル)-4-アセチル-5-メチル-1H-ピロール-2-カルボン酸エチル ,  1-(4-メトキシフェニルイミノメチル)-4-ベンゾイル-5-メチル-1H-ピロール-2-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (8件)： 官能化 ,  ピロール類 ,  構築 ,  エナミン ,  イソシアノ ,  アセタート類 ,  銀触媒 ,  カスケード反応