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J-GLOBAL ID：201702239150044987   整理番号：17A1205206

ヘテロレプティク・アルキルホスフィンオキシドへの改良した合成経路

Improved Synthetic Route to Heteroleptic Alkylphosphine Oxides

著者 (3件)： KENDALL Alexander J. (Univ. Oregon, Oregon, USA) ,  SEIDENKRANZ Daniel T. (Univ. Oregon, Oregon, USA) ,  TYLER David R. (Univ. Oregon, Oregon, USA)
資料名： Organometallics  (Organometallics)
巻： 36  号： 13  ページ： 2412-2417  発行年： 2017年07月10日 
JST資料番号： E0965A  ISSN： 0276-7333  CODEN： ORGND7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルキルホスフィンオキシド(R₂R¹P=O,R≠R¹)の第二ホスフィンオキシド(R₂HP=O)からの合成法を研究した。反応は室温で進行し,高収率および高立体選択性であった。第二ホスフィンオキシドの脱プロトン化により亜ホスフィン酸アニオンを生成し,アルキルハロゲン化物によるP-C結合の求核的形成に高い選択性を示した。ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミドだけが亜ホスフィン酸アニオンを形成し,THF溶液中で安定であった。このアニオンの安定化に寄与する要因について考察した。広範囲のヘテロレプティク・アルキルホスフィンオキシドを水洗精製だけでほぼ定量的に得た。この手法によりビス(ホスフィンオキシド)アルカン類および非対称α,ω-ビス(ホスフィンオキシド)アルカン類を合成した。

シソーラス用語： *ホスフィンオキシド誘導体 ,  *アルキル基 ,  脱プロトン ,  リン化合物 ,  脂肪族ハロゲン化合物 ,  *反応経路 ,  二量体 ,  *非対称分子
準シソーラス用語： ヘテロ二量体 ,  亜ホスフィン酸 ,  *合成経路 ,  非対称構造 ,  立体選択的合成

分類 (1件)： 有機りん化合物  (CF08040N)

物質索引 (8件)： ウンデシルジメチルホスフィンオキシド ,  ソジオビス(トリメチルシリル)アミン ,  デシルジメチルホスフィンオキシド ,  ドデシルジメチルホスフィンオキシド ,  ドデシルジエチルホスフィンオキシド ,  ドデシルジ-tert-ブチルホスフィンオキシド ,  6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメチルジメチルホスフィンオキシド ,  1,2-ビス(ジメチルホスフィニルメチル)ベンゼン

タイトルに関連する用語 (1件)： 合成経路