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J-GLOBAL ID：201702239399136524   整理番号：17A0598139

アルケニルスタンナンからのケトン,アシロインおよびアルドール類の後期生成法:パエシロン酸Aの全合成への適用

A Method for the Late-Stage Formation of Ketones, Acyloins, and Aldols from Alkenylstannanes: Application to the Total Synthesis of Paecilonic Acid A

著者 (3件)： Sommer Heiko (Max-Planck-Institut fuer Kohlenforschung, 45470, Muelheim/Ruhr, Germany) ,  Hamilton James Y. (Max-Planck-Institut fuer Kohlenforschung, 45470, Muelheim/Ruhr, Germany) ,  Fuerstner Alois (Max-Planck-Institut fuer Kohlenforschung, 45470, Muelheim/Ruhr, Germany)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 22  ページ： 6161-6165  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Cu(OAc)₂/Et₃によるアルケニルスタンナンの処理は,多くの一般的官能基に適合すると証明された条件で,対応するエノールエステルまたはケトンを生成する;これらは,C_sp2-SiR₃結合の酸化に対する標準的なTamao-Fleming条件下だけでなく,C-B結合を酸化するために一般的に使用される条件下でも生き残れない基を含む。基質が保護されていない-OH基を内部プロトン源として有する場合でも,暴露されたカルボニルに隣接するキラル中心はラセミ化されず,競合するプロト脱スタンニル化は最低限度である。したがって,この手順はアシロインおよびアルドール誘導体の合成によく適している。これらの実施可能な長所は二環式脂質パシロン酸Aへの簡潔なアプローチによって説明される。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *アルケン ,  *スタンナン ,  *ケトン ,  全合成 ,  脂肪酸 ,  Paecilomyces ,  代謝産物 ,  *銅触媒 ,  交差カップリング反応 ,  エステル ,  脂肪族アミン ,  第三アミン
準シソーラス用語： Paecilomyces variotii ,  アシロイン

著者キーワード (5件)： copper ,  cross-coupling ,  natural products ,  synthesis ,  tin oxidation

分類 (5件)： 有機すず・鉛・ポロニウム化合物  (CF09040U) ,  アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  その他の有機化学反応  (CF02100O) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (12件)： (11S,12S,15R,16R)-12-アセトキシ-11,15:11,16-ジエポキシテトラコサン酸メチル ,  (10Z,12S,15R,16S)-15,16-ジ(ベンジルオキシ)-11-(トリブチルスタンニル)-12-ヒドロキシ-10-テトラコセン酸メチル ,  (2E,4R,7S,12S,13R)-7-アセトキシ-4,13-ジヒドロキシ-4,12-ジメチル-8-オキソ-2-テトラデセン酸1,13-ラクトン ,  (2R,3R)-2-アセトキシ-3-メチル-4-ノナノン ,  (4S,5R,6S,7S)-4,5-ジヒドロキシ-7-(p-メトキシベンジルオキシ)-11,11-ジメトキシ-6-メチル-3-ウンデカノン ,  (5S,6R)-5,6-ジヒドロキシ-1-フェニル-4-テトラデカノン ,  12-アセトキシ-15,16-ジ(ベンジルオキシ)-11-オキソテトラコサン酸メチル ,  3-(メトキシメトキシ)-1-フェニル-4-ノナノン ,  3-アセトキシ-1-フェニル-4-ノナノン ,  トリエチルアミン ,  ペシロン酸A ,  酢酸銅

タイトルに関連する用語 (5件)： ケトン ,  アシロイン ,  アルドール ,  酸 ,  全合成