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J-GLOBAL ID：201702239425696271   整理番号：17A0519489

Xa因子阻害剤合成を目的とする鍵中間体としての3,4-ジアミノシクロヘキサンカルボキサミドの6種の立体異性体類の効率的な立体選択的合成

An efficient stereoselective synthesis of six stereoisomers of 3, 4-diaminocyclohexane carboxamide as key intermediates for the synthesis of factor Xa inhibitors

著者 (4件)： Wang Xin (Shanghai Engineering Research Center of Molecular Therapeutics and New Drug Development, Department of Chemistry, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China Normal University, Shanghai, 200062, China) ,  Ma Mingliang (Shanghai Engineering Research Center of Molecular Therapeutics and New Drug Development, Department of Chemistry, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China Normal University, Shanghai, 200062, China) ,  Reddy Alavala Gopi Krishna (Shanghai Engineering Research Center of Molecular Therapeutics and New Drug Development, Department of Chemistry, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China Normal University, Shanghai, 200062, China) ,  Hu Wenhao (Shanghai Engineering Research Center of Molecular Therapeutics and New Drug Development, Department of Chemistry, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China Normal University, Shanghai, 200062, China)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 11  ページ： 1381-1388  発行年： 2017年03月16日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 単純な3-シクロヘキセン-1-カルボン酸から,tert-ブチル((1R,2S,5S)-2-アミノ-5-(ジメチルカルバモイル)シクロヘキシル)カルバマート1の6種の立体異性体合成の,効率的で立体選択的な経路につき記す。標題化合物類の立体化学は,C2中心においてはMitsunobu反応で,またC5は塩基触媒によるエピマー化を経て制御された。限定的にカラムクロマトを用いるだけの,6種の立体異性体類に至る直接的で規模拡大可能な経路がもたらされた。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： Mitsunobu反応 ,  エピマー化 ,  *カルバミド酸エステル ,  *立体異性体 ,  *抗凝固薬 ,  カルボアミド ,  脂環式化合物 ,  ジアミン ,  アミノカルボン酸 ,  合成中間体 ,  構造活性相関 ,  類似物質
準シソーラス用語： *Xa阻害剤 ,  シクロヘキサン誘導体 ,  類似体

著者キーワード (4件)： Factor Xa inhibitor ,  Stereoselective synthesis ,  34-Diaminocyclohexane carboxamide ,  Gram scale synthesis

分類 (4件)： 薬物の合成  (GV01030F) ,  シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A)

物質索引 (11件)： 3-シクロヘキセン-1-カルボン酸 ,  エドキサバン ,  [2α-アミノ-5α-(ジメチルカルバモイル)シクロヘキサン-1β-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [2α-アミノ-5β-(ジメチルカルバモイル)シクロヘキサン-1β-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [2β-アミノ-5β-(ジメチルカルバモイル)シクロヘキサン-1β-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [2β-アミノ-5β-(ジメチルカルバモイル)シクロヘキサン-1α-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [2β-アミノ-5α-(ジメチルカルバモイル)シクロヘキサン-1α-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [2α-アミノ-5α-(ジメチルカルバモイル)シクロヘキサン-1α-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  3-シクロヘキセン-1α-カルボン酸 ,  3-シクロヘキセン-1β-カルボン酸 ,  3β-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]-4α-[(ベンジルオキシカルボニル)アミノ]シクロヘキサン-1α-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (5件)： Xa因子阻害剤 ,  鍵 ,  中間体 ,  立体異性体 ,  立体選択的合成