文献

J-GLOBAL ID：201702239926695341   整理番号：17A0762655

フェナリノラクトン核ジテルペノイド6の全合成にむけて 同種環のtrans-anti-cis連結点を有するラセミ体デカヒドロベンゾシクロブタイソベンゾフランの合成

Towards a Total Synthesis of Phenalinolactone Core Diterpenoid 6: Synthesis of a Racemic Decahydrobenzocyclobutaisobenzofuran with a trans-anti-cis Junction of the Isocyclic Rings

著者 (2件)： Hampel Thomas (Institut fuer Organische Chemie, Albert-Ludwigs-Universitaet, Albertstrasse 21, 79104, Freiburg, Germany) ,  Brueckner Reinhard (Institut fuer Organische Chemie, Albert-Ludwigs-Universitaet, Albertstrasse 21, 79104, Freiburg, Germany)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 20  ページ： 2950-2963  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 「フェナリノラクトン核ジテルペノイド6」(5)への合成努力について述べた。それはそれぞれtransおよびcisの角度を有する縮合環,シクロヘキシルアルコール(A環),シクロヘキサン(B環),およびシクロヘキセン(C環)からなる。それらがユニークなのは,A環とC環の間のtrans(又は,「anti」)関係のためである。trans配置A/B環接合は新規シクロヘキサノン渡環で成し遂げた。C環のAnti-選択的cis-渡環の場合,様々な電子要求(21,31)のジエンによる分子内Diels-Alder反応を試みた時は失敗した。反対に,分子内[2+2]光環化付加に基づくC環前駆体のanti-選択的cis-渡環は成功した。それにより四環38を70%収率で生成した。そして密な官能化4員環を含む。また開環および/または転移を起こす。それゆえに化合物38は,将来作研究での目標構造5への推進を採用できる。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 渡環反応 ,  天然材料 ,  光環状付加 ,  逐次反応 ,  全合成 ,  *ジテルペン ,  分子構造 ,  脂環式アルコール ,  脂環式化合物
準シソーラス用語： 光環化付加 ,  ジテルペノイド ,  *縮合環化合物 ,  シクロヘキサン誘導体 ,  *多環化合物

著者キーワード (5件)： Annulation ,  Natural products ,  Photocycloaddition ,  Sequential reactions ,  Total synthesis

分類 (2件)： 四環以上の炭素縮合多環化合物  (CF06090C) ,  ジテルペン,セスタテルペン  (CF10023R)

物質索引 (11件)： フェナリノラクトンA ,  フェナリノラクトンB ,  フェナリノラクトンCD ,  5-メチル-1,5-シクロヘキサジエン-1-カルボン酸メチル ,  rac-1,1,6-トリメチル-2-オキソ-1,2,3,7,8,8aα^*-ヘキサヒドロナフタレン-4aα^*(4H)-カルボン酸メチル ,  rac-1,1,6-トリメチル-2-オキソ-1,2,3,7,8,8aβ^*-ヘキサヒドロナフタレン-4aα^*(4H)-カルボン酸メチル ,  rac-3-ヒドロキシ-4,4,7-トリメチル-1,4,5,6-テトラヒドロナフタレン-2,8aβ^*(4aα^*H)-ジカルボン酸ジメチル ,  rac-1,1,6-トリメチル-2α^*-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-4aα^*-[[ジメチル[(1E,3E)-3-メチル-5-(4-メトキシベンジルオキシ)-1,3-ペンタジエニル]シロキシ]メチル]-1,2,3,4,4a,7,8,8aβ^*-オクタヒドロナフタレン ,  rac-1,1,6-トリメチル-2α^*-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-1,2,3,7,8,8aβ^*-ヘキサヒドロナフタレン-4aα^*(4H)-メタノール ,  rac-(2E,4E)-3-メチル-2,4-ヘキサジエン二酸1-エチル6-[1,1,6-トリメチル-2α^*-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-1,2,3,4,4a,7,8,8aβ^*-オクタヒドロナフタレン-4aα^*-イル]メチル ,  rac-(4aβ^*,8bβ^*)-2aβ^*,5,5-トリメチル-6α^*-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-1β^*,8aα^*-(エポキシメタノ)ドデカヒドロシクロブタ[a]ナフタレン-2,2-ジカルボン酸ジメチル

タイトルに関連する用語 (6件)： 核 ,  ジテルペノイド ,  全合成 ,  環 ,  CIS ,  ラセミ体