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J-GLOBAL ID:201702240108613886   整理番号:17A0445005

補因子再生を用いた2基質耐性カルボニルレダクターゼによる2-ヒドロキシアセトフェノン(S)-および(R)-1-フェニル-1,2-エタンジオールへの高効率還元【Powered by NICT】

Highly efficient bioreduction of 2-hydroxyacetophenone to (S)- and (R)-1-phenyl-1,2-ethanediol by two substrate tolerance carbonyl reductases with cofactor regeneration
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巻: 243  ページ: 1-9  発行年: 2017年 
JST資料番号: A0456C  ISSN: 0168-1656  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: オランダ (NLD)  言語: 英語 (EN)
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光学的に純粋な1-フェニル-1,2-エタンジオールはファインケミカルおよび製薬工業で非常に重要なキラルビルディングブロックと中間体である。2-ヒドロキシアセトフェノンの減少は,これらの重要な化合物を得るための直接的方法を提供する。本研究では,二エナンチオ相補的カルボニルレダクターゼ,BDHA(Bacillus subtilisからの2,3-ブタンジオールデヒドロゲナーゼ)とGoSCR(Gluconobacter oxydans由来ポリオールデヒドロゲナーゼ)は優れた立体化学選択性を持つ2-ヒドロキシアセトフェノン(2 HAP)を(R)-1-フェニル-1,2-エタンジオール((R) PED)及び(S)-1-フェニル-1,2-エタンジオール((S)-PED)に初めて発見した。二酵素を精製し,特性化した。補因子再生のためのBacillus subtilis由来のグルコースデヒドロゲナーゼ(GDH)と結合したBDHAとGoSCRを触媒とした2-H APのin vitro生体内還元を実証し,>99%eeと99%変換における(R)-PEDと(S)-PEDを生成した。GDHとBDHAまたはGoSCR遺伝子の両方を共発現する組換大腸菌全細胞は(R) PEDまたは(S)-PEDに-H APの不斉還元に使用した。最適条件下で,400mm(54g/L)基板の生物還元は補因子の外部添加なしに円滑に進行し,生成物(R)-PEDと(S)-PEDは99%の収率,>99%eeおよび18.0g/L/hの容量生産性で得られた。これらの結果は,高体積生産性(R)-PEDと(S)-PEDの両方を調製するための実用的な生体触媒法を提供する。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】
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