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J-GLOBAL ID：201702240426699291   整理番号：17A1820705

スクアラミド接触不斉アザFriedel Crafts/N,2-ナフトール類とPyrazolinoneケチミンのOアセタール化ドミノ反応【Powered by NICT】

Squaramide-Catalyzed Asymmetric aza-Friedel-Crafts/N,O-Acetalization Domino Reactions Between 2-Naphthols and Pyrazolinone Ketimines

著者 (7件)： Kaya Ugur (Institute of Organic Chemistry, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074, Aachen, Germany) ,  Chauhan Pankaj (Institute of Organic Chemistry, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074, Aachen, Germany) ,  Mahajan Suruchi (Institute of Organic Chemistry, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074, Aachen, Germany) ,  Deckers Kristina (Institute of Organic Chemistry, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074, Aachen, Germany) ,  Valkonen Arto (Department of Chemistry, Nanoscience Center, University of Jyvaskyla, 40014, JYU, Finland) ,  Rissanen Kari (Department of Chemistry, Nanoscience Center, University of Jyvaskyla, 40014, JYU, Finland) ,  Enders Dieter (Institute of Organic Chemistry, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074, Aachen, Germany)
資料名： Angewandte Chemie  (Angewandte Chemie)
巻： 129  号： 48  ページ： 15560-15564  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0396A  ISSN： 0044-8249  CODEN： ANCEAD  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピラゾリン-5-オンから誘導したN-Bocケチミンは前例のないドミノアザFriedel Crafts/N,2-ナフトールとOアセタール化反応を開発した。新しい方法を二官能性スクアラミド触媒のわずか0.5mol%の触媒負荷を必要とする,グラム量にスケーラブルであり,優れた収率(95 98 %)および立体選択性(>99:1d.r.と97 98%ee)で二隣接四置換立体中心を有するfuranonaphthopyrazolidinone誘導体の新シリーズを提供する。異なる反応性は1-ナフトール類および他の電子豊富なフェノール類の場合,これはアザ-Friedel-Crafts付加物70 98%の収率と47 98%eeで得られたが観察された。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 反応性 ,  触媒 ,  フェノール類 ,  *アセタール化 ,  付加物 ,  立体選択性
準シソーラス用語： 立体中心 ,  *ドミノ反応 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： Asymmetrische Katalyse ,  アザFriedel-Crafts反応 ,  ケチミン ,  Organokatalyse ,  ピラゾロン

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

タイトルに関連する用語 (4件)： 2-ナフトール ,  ケチミン ,  アセタール化 ,  ドミノ反応