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J-GLOBAL ID：201702240643143498   整理番号：17A0574953

C-17エピマーの全合成によるグリオマソリドDの絶対配置の決定

Determination of the Absolute Configuration of Gliomasolide D through Total Syntheses of the C-17 Epimers

著者 (5件)： SEETHARAMSINGH B. (CSIR-National Chemical Lab., Pune, IND) ,  SEETHARAMSINGH B. (Acad. Scientific and Innovative Res.(AcSIR), New Delhi, IND) ,  GANESH Routholla (CSIR-National Chemical Lab., Pune, IND) ,  REDDY D.Srinivasa (CSIR-National Chemical Lab., Pune, IND) ,  REDDY D.Srinivasa (Acad. Scientific and Innovative Res.(AcSIR), New Delhi, IND)
資料名： Journal of Natural Products  (Journal of Natural Products)
巻： 80  号： 2  ページ： 560-564  発行年： 2017年02月 
JST資料番号： C0012B  ISSN： 0163-3864  CODEN： JNPRDF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： グリオマソリドDは海洋産のGliomastix sp. ZSDS1-F7-2菌より単離された14員環ラクトンであり不斉中心から離れた17位に水酸基を有している。17位の立体化学は不明であったが,両エピマーを合成し¹³CNMRと旋光度値の比較により(R)配置と決定した。(R)-プロピレンオキシドの3-ブテニルMgBrによる開環,TBS保護,続く(R,R)-サレン Co(III)-OAcによりエポキシ化した。5-ヘキセニルMgBrでエポキシドを開環後,D-リボースより合成した(E)-4,5-ジヒドロキシヘプタ-2,6-ジエン酸エチルのアセトニド保護体と交差メタセシスを行った。エステル加水分解後,Wacker反応によりメタセシスにより生成した6位二重結合を酸化し6-ケト体を得た。Yamaguchiラクトン化,ケトンの立体選択的酸化還元,脱保護により17-(S)体を合成した。同様に(R)体も合成した。

シソーラス用語： *エピマ ,  立体化学 ,  旋光性 ,  *絶対配置 ,  *ラクトン ,  全合成 ,  エポキシ化 ,  加水分解 ,  ラクトン化 ,  メタセシス ,  接触酸化 ,  *マクロライド系抗生物質 ,  立体選択性反応 ,  *二次代謝産物 ,  海洋微生物
準シソーラス用語： Wacker酸化 ,  旋光度

分類 (1件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (11件)： (2E,4R,5S,6R,7R,13R)-4,5,6,7-テトラヒドロキシ-13-(4-ヒドロキシペンチル)-4,5-イソプロピリデンビスオキシ-14-オキサシクロテトラデカン-2-エン-1-オン ,  (2E,4R,5S,7R,13R)-13-(4-ヒドロキシペンチル)-4,5,7-トリヒドロキシ-14-オキサシクロテトラデカン-2-エン-1-オン ,  (4R,5S,13S,17S)-4,5-イソプロピリデンビスオキシ-13-ヒドロキシ-17-(tert-ブチルジメチルシリル)オクタデカ-2,6-ジエン酸エチル ,  (S)-メチルオキシラン ,  6-(tert-ブチルジメチルシリル)-1,2α-エポキシヘプタン ,  6-(tert-ブチルジメチルシリル)-1-ヘプテン ,  グリオマソリドA ,  グリオマソリドB ,  グリオマソリドC ,  グリオマソリドD ,  グリオマソリドE

タイトルに関連する用語 (2件)： エピマー ,  全合成