N-トシルが結合したアルキノンのカチオン性パラジウム(II)接触還元的カップリングを経由する置換ピペリジンの合成

ZHANG Xiaojuan; HAN Xiuling; HU Zhiyong; LU Xiyan

文献

J-GLOBAL ID：201702240747124115 整理番号：17A1894983

N-トシルが結合したアルキノンのカチオン性パラジウム(II)接触還元的カップリングを経由する置換ピペリジンの合成

Synthesis of Substituted Piperidines via Cationic Palladium(II)-Catalyzed Reductive Coupling of N-Tosyl-Tethered Alkynones

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巻： 49 号： 20 ページ： 4687-4692 発行年： 2017年10月17日
JST資料番号： D0738A ISSN： 0039-7881 CODEN： SYNTBF 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：ドイツ (DEU) 言語：英語 (EN)

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N-トシルが結合したアルキノン類の,カチオン性パラジウム(II)接触還元的カップリングを経由する,置換ピペリジンの合成法を開発した。反応はEtOH/DCE(5:1)溶媒中,70°C,アルキンのヒドロパラジウム化により開始され,パラジウムカチオンのカルボニルへの分子内付加によりピペリジン骨格が生成する。つづくプロトン分解を経て,置換ピペリジンが生成する反応機構を提案した。アルキンに結合した置換基がこの反応のキーである。

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