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J-GLOBAL ID：201702240879824244   整理番号：17A1885006

4-アミノ-5-ホルミル-8,10-ジアザ-テトラヒドロ-2-エチルエステルの側鎖に基づく加水分解反応条件を最適化した。【JST・京大機械翻訳】

Optimization of alkaline hydrolysis based on the side chain of diethyl ester 4-amino-N5-formyl-N8,N10-dideazatetrahydrofolic acid

著者 (4件)： Yuan Mengmeng (北京大学薬学院化学生物学系,北京,100191) ,  Wang Meng (北京大学薬学院化学生物学系,北京,100191) ,  Liu Junyi (北京大学薬学院化学生物学系, 北京 100191;北京大学天然薬物与倣生薬物国家重点実験室, 北京 100191) ,  Zhang Zhili (北京大学薬学院化学生物学系,北京,100191)
資料名： Beijing Daxue Xuebao(Yixueban)  (Beijing Daxue Xuebao(Yixueban))
巻： 49  号： 4  ページ： 714-718  発行年： 2017年 
JST資料番号： C5014A  ISSN： 1671-167X  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 中国 (CHN)  言語： 中国語 (ZH)

抄録/ポイント： 目的;古典的抗葉酸薬の重要な中間体である4-アミノ-5-ホルミルイル-8,10-ジデヒドロテトラヒドロ酸ジエチルの側鎖の加水分解条件を改良した。方法;古典的な葉酸拮抗剤であるN-(4-アミノベンゾイル)-L-グルタミン酸ジエチル(1)を反応原料として用いた。水酸化ナトリウム(NaOH)と水酸化カリウム(KOH)の2種類のアルカリ触媒,20~180minの5種類の反応時間と0.175~1mol/Lの3種類のアルカリ濃度の反応条件を試し,高速液体クロマトグラフィーにより目標生成物と副産物を測定した。最終的に,副産物はモノエステル加水分解生成物とアミド結合加水分解生成物であり,これに基づいて,4-アミノ-5-ホルミル-8,10-ジアザ-テトラヒドロ-2-エチル(5)の加水分解条件を最適化した。結果;改良した4-アミノ-5-ホルミル-8,10-ジ-4-テトラヒドロ-2-エチル-2-エチル-4-カルボン酸エチルの加水分解条件は,0.3mol/LのKOH溶液中で60分反応し,加水分解反応の収率は95.6%であった。反応生成物は磁気共鳴水素スペクトル(1H nuclear magnetic resonance,1H NMR),磁気共鳴炭素スペクトル(13C nuclear magnetic resonance,13C NMR)及びエレクトロスプレーイオン化飛行時間質量分析(electrospray ionization time of flight mass spectrometry,ESI-MS)分析により同定した。高純度液体クロマトグラフィーにより96%の純度を得た。新しい加水分解反応条件は副産物の生成を回避し、反応収率を向上させた。結論;新しい加水分解条件を用いて,4-アミノ-5-ホルミル-8,10-ジデヒドロテトラヒドロ酸ジエチルの加水分解反応を簡便かつ効率的に達成することができ,この条件は古典的葉酸拮抗剤の合成と生産プロセスの改良に重要な意義がある。Data from Wanfang. Translated by JST【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： エレクトロスプレイイオン化 ,  純度 ,  反応生成物 ,  *加水分解 ,  中間体 ,  分解物 ,  高速液体クロマトグラフィー ,  *最適化 ,  反応時間 ,  *側鎖 ,  水酸化ナトリウム ,  スペクトル ,  水酸化カリウム ,  触媒
準シソーラス用語： *反応条件 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (3件)： Antifolate ,  Folic acid diethylester derivatives ,  Hydrolysis reaction

分類 (4件)： 有機化合物のクロマトグラフィー,電気泳動分析  (CC04034H) ,  液体クロマトグラフィー  (CC04014L) ,  植物の生化学  (EH01050J) ,  薬物の分析  (GV01040Q)

タイトルに関連する用語 (6件)： ホルミル ,  エチルエステル ,  側鎖 ,  加水分解 ,  反応条件 ,  最適化