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J-GLOBAL ID：201702241202573553   整理番号：17A0324601

3,4 ジヒドロ 2(1H) キノキサリノンと3,4-ジヒドロ-1,4-ベンゾオキサジンIIオン類の生物触媒合成におけるシントンとしてのエノラートイオン:有害溶媒と触媒の代替としてのレモンジュース【Powered by NICT】

An enolate ion as a synthon in biocatalytic synthesis of 3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinones and 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones: lemon juice as an alternative to hazardous solvents and catalysts

著者 (5件)： Petronijevic Jelena (Faculty of Science, University of Kragujevac, Department of Chemistry, Radoja Domanovica 12, 34000 Kragujevac, Serbia. [e-mail]) ,  Bugarcic Zorica ,  Bogdanovic Goran A. ,  Stefanovic Srdan ,  Jankovic Nenad
資料名： Green Chemistry  (Green Chemistry)
巻： 19  号： 3  ページ： 707-715  発行年： 2017年 
JST資料番号： W2066A  ISSN： 1463-9262  CODEN： GRCHFJ  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 溶媒および触媒としてレモンジュース中のo-フェニレンジアミン(2)またはo-アミノフェノール(3)とエチル2-ヒドロキシ-4-alkyl(アリル)-4-オキソIIブテン酸エステル(1a o)またはそれらの対応する塩(1a′ o′)の複素環化による3,4 ジヒドロ 2(1H) キノキサリノン(4a m)と3,4-ジヒドロ-1,4-ベンゾオキサジンII(5a,5b,5Fと5k O)の二小規模図書館の革新的,効率的,クリーンで実験的に簡単で環境に優しいワンポットバイオ触媒合成を提示した。エステル1a Oは24時間使用されているすべての反応において,非常に良好な収率を達成したが,最良の収率は3および1Aから5A(97%)の合成を実現した。対応するエステル1a Oの代わりにエノラート塩(1a′ o′)の使用は,有意に反応時間(6時間まで)を減少させ,高収率~すばらしい収率が達成された。エステルの芳香環に電子供与性または電子吸引効果を持つ基は標的生成物の収率に及ぼす有意な影響を持たなかった。添加では,収率92%までのグラムスケールに対する数種の選別した3,4 ジヒドロ 2(1H) キノキサリノンと3,4-ジヒドロ-1,4-ベンゾオキサジン 2つのものを合成した。提示した合成戦略は,副産物なしと優れた値グリーンケミストリー計量(原子効率,反応質量効率,E-ファクターとEcoScale)の少量を生成した。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： 環化反応 ,  エステル ,  *シントン ,  小規模 ,  *触媒 ,  グリーンケミストリー ,  反応時間 ,  *バイオ触媒

分類 (5件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  脂肪族アルコール・チオールの無機酸エステル  (CF03140N) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  融解塩  (CB05050R)

タイトルに関連する用語 (6件)： 生物 ,  触媒合成 ,  溶媒 ,  触媒 ,  代替 ,  レモンジュース