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J-GLOBAL ID：201702241431756324   整理番号：17A1145988

酢酸に媒介されたアレニルホスフィンオキシドのスルホニル化:二官能化1,3-ブタジエンとアレン類の分岐合成

Acetic Acid Mediated Sulfonylation of Allenylphosphine Oxides: Divergent Synthesis of Bifunctionalized 1,3-Butadienes and Allenes

著者 (6件)： LUO Kai (Nanjing Agricultural Univ., Nanjing, CHN) ,  ZHANG Ling (Nanjing Agricultural Univ., Nanjing, CHN) ,  MA Jing (Nanjing Agricultural Univ., Nanjing, CHN) ,  SHA Qiang (Nanjing Agricultural Univ., Nanjing, CHN) ,  WU Lei (Nanjing Agricultural Univ., Nanjing, CHN) ,  WU Lei (Beijing National Lab. for Molecular Sci. and Inst. of Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Beijing, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 13  ページ： 6978-6985  発行年： 2017年07月07日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 酢酸に媒介されたスルフィン酸ナトリウムによるアレニルホスフィンオキシドのスルホニル化を経る二官能化1,3-ブタジエンとアレン類の新規な分岐合成法を示した。本反応はアレニルホスフィンオキシドとスルフィン酸ナトリウムを用いた酢酸(2当量)存在下の室温ジメチルスルホキシド中で進行し,C-O開裂とC(sp²/Csp³)-SO₂形成を経て最高92%収率で二官能化1,3-ブタジエンとアレン類を得た。本法ではアレニルホスフィンオキシドの末端炭素原子置換基に依存した分岐合成が進行した。

シソーラス用語： *脂肪族カルボン酸 ,  *アレン化合物 ,  *ホスフィンオキシド ,  化学反応 ,  アルカジエン ,  *スルフィン酸 ,  有機リン化合物 ,  脂肪酸 ,  薬物
準シソーラス用語： *スルホニル化 ,  *ブタジエン類

分類 (2件)： 有機りん化合物  (CF08040N) ,  芳香族単環スルホキシド・スルホン・スルホニウム  (CF05130Q)

物質索引 (17件)： ベンゼンスルフィン酸ナトリウム ,  酢酸 ,  [1-[(2,6-ジメチルフェノキシ)メチル]-2-シクロヘキシリデンビニル]ジフェニルホスフィンオキシド ,  [1-[(フェニルスルホニル)シクロヘキシリデンメチル]ビニル]ジフェニルホスフィンオキシド ,  [1-[[(4-メトキシフェニル)スルホニル]シクロヘキシリデンメチル]ビニル]ジフェニルホスフィンオキシド ,  [1-[[(4-メチルフェニル)スルホニル]シクロヘキシリデンメチル]ビニル]ジフェニルホスフィンオキシド ,  [1-[[(3-メチルフェニル)スルホニル]シクロヘキシリデンメチル]ビニル]ジフェニルホスフィンオキシド ,  [1-[[(4-tert-ブチルフェニル)スルホニル]シクロヘキシリデンメチル]ビニル]ジフェニルホスフィンオキシド ,  [1-[[(4-フルオロフェニル)スルホニル]シクロヘキシリデンメチル]ビニル]ジフェニルホスフィンオキシド ,  [1-[[(4-クロロフェニル)スルホニル]シクロヘキシリデンメチル]ビニル]ジフェニルホスフィンオキシド ,  [1-[[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル]シクロヘキシリデンメチル]ビニル]ジフェニルホスフィンオキシド ,  [1-[[(2-ナフチル)スルホニル]シクロヘキシリデンメチル]ビニル]ジフェニルホスフィンオキシド ,  [1-[[(2-チエニル)スルホニル]シクロヘキシリデンメチル]ビニル]ジフェニルホスフィンオキシド ,  [1-[(メチルスルホニル)シクロヘキシリデンメチル]ビニル]ジフェニルホスフィンオキシド ,  [1-[(エチルスルホニル)シクロヘキシリデンメチル]ビニル]ジフェニルホスフィンオキシド ,  [1-[(プロピルスルホニル)シクロヘキシリデンメチル]ビニル]ジフェニルホスフィンオキシド ,  [1-[(フェニルスルホニル)メチル]-3-フェニル-1,2-ペンタジエニル]ジフェニルホスフィンオキシド

タイトルに関連する用語 (6件)： 酢酸 ,  スルホニル化 ,  官能化 ,  ブタジエン ,  アレン ,  分岐