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J-GLOBAL ID：201702241501764905   整理番号：17A1105477

パラジウム触媒によるビピリジンN-オキシド類の配向性ハロゲン化

Palladium-Catalyzed Directed Halogenation of Bipyridine N-Oxides

著者 (5件)： ZUCKER Sina P. (Freie Univ. Berlin, Berlin, DEU) ,  WOSSIDLO Friedrich (Freie Univ. Berlin, Berlin, DEU) ,  WEBER Manuela (Freie Univ. Berlin, Berlin, DEU) ,  LENTZ Dieter (Freie Univ. Berlin, Berlin, DEU) ,  TZSCHUCKE C. Christoph (Freie Univ. Berlin, Berlin, DEU)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 11  ページ： 5616-5635  発行年： 2017年06月02日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ビピリジンN-オキシド類(I)を,NBSもしくはNISで位置選択的にハロゲン化した。ピリジン-N-オキシド類と2-ブロモピリジン類を,パラジウム触媒存在下にカップリングしてIを調製した。IをNBSもしくはNIS/Pd(OAc₂)系と110°Cに加熱し,最高収率99%で3-クロロ/ブロモ-N-オキシド類(II)を得た。但し6′-置換基の立体障害が大きいと,3′-ハロゲン化が起きた。IIを更にPCl₃もしくはPBr₃と80°Cに加熱し,最高収率95%で脱酸素化体ハロゲノビピリジン類を得た。

シソーラス用語： *パラジウム触媒 ,  窒素複素環化合物 ,  *酸化物 ,  *第三アミン ,  基 ,  *臭素化 ,  *塩素化 ,  反応機構 ,  *ハロゲノアミン ,  芳香族臭素化合物 ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  *脱酸素反応 ,  塩化リン ,  臭化リン ,  活性化 ,  脂肪族カルボン酸 ,  酸イミド ,  ジカルボン酸
準シソーラス用語： C-H活性化 ,  *N-オキシド ,  ビピリジン誘導体 ,  位置選択性反応 ,  三塩化リン ,  脱酸素化 ,  配向基

分類 (2件)： ピリジン  (CF07095Q) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H)

物質索引 (17件)： NBS ,  NIS ,  3-クロロ-6-(エトキシカルボニル)-2,2′-ビピリジン1-オキシド ,  3-ブロモ-6-(トリフルオロメチル)-2,2′-ビピリジン1-オキシド ,  3-ブロモ-5-メトキシ-2,2′-ビピリジン1-オキシド ,  3-クロロ-5-メトキシ-2,2′-ビピリジン1-オキシド ,  3′-ブロモ-6′-メトキシ-2,2′-ビピリジン1-オキシド ,  3′-クロロ-6′-(トリフルオロメチル)-2,2′-ビピリジン1-オキシド ,  3-ブロモ-4′-メチル-2,2′-ビピリジン1-オキシド ,  3-クロロ-4′-メチル-2,2′-ビピリジン1-オキシド ,  3-クロロ-4′-フルオロ-2,2′-ビピリジン1-オキシド ,  3-クロロ-4′-(トリフルオロメチル)-2,2′-ビピリジン1-オキシド ,  3-クロロ-6-メチル-2,2′-ビピリジン ,  3-クロロ-6-(トリフルオロメチル)-2,2′-ビピリジン ,  3-クロロ-4′-メチル-2,2′-ビピリジン ,  3-クロロ-4′-フルオロ-2,2′-ビピリジン ,  3′-ブロモ-2,2′-ビピリジン-4-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (5件)： パラジウム触媒 ,  ビピリジン ,  N-オキシド ,  配向性 ,  ハロゲン化