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J-GLOBAL ID：201702241627570154   整理番号：17A0763657

シクロプロパノール中間体の環開裂を経由する末端フッ素化ケトンへのカルボン酸エステルの2段階変換:フルオロアルキル化試薬としてのスルフィン酸塩の適用

Two-step conversion of carboxylic esters into distally fluorinated ketones via ring cleavage of cyclopropanol intermediates: application of sulfinate salts as fluoroalkylating reagents

著者 (7件)： Konik Yulia A. (Department of Organic Chemistry, Belarusian State University, Leningradskaya 14, 220050, Minsk, Belarus) ,  Kudrjashova Marina ,  Konrad Nele ,  Kaabel Sandra ,  Jaerving Ivar ,  Lopp Margus ,  Kananovich Dzmitry G.
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 21  ページ： 4635-4643  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： カルボン酸エステルから容易に入手できる第三シクロプロパノールを末端フッ素化ケトンの合成に使用した。銅(II)アセテート触媒およびナトリウムトリフリナート(Langlois試薬)の存在下で水性tert-ブチルヒドロペルオキシドを用いるメタノール中のシクロプロパン環開裂反応はβ-トリフルオロメチルケトンを単離収率16~74%で生成した。トリフリナートナトリウムは,機構研究によって明らかにしたように,反応性のトリフルオロメチル銅種の前駆体として機能し,開環トリフルオロメチル化を可能にする。著者らはまた1,1-ジフルオロエタンスルフィン酸ナトリウム,2-(4-ブロモフェニル)-1,1-ジフルオロエタンスルフィン酸ナトリウムおよび1-(トリフルオロメチル)シクロプロパンスルフィン酸ナトリウムなどの他のスルフィン酸塩はフルオロアルキル化試薬として使用することができ,対応するフッ素化ケトンを生じることを今報で実証する。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： *脂環式アルコール ,  反応中間体 ,  *開環反応 ,  カルボン酸エステル ,  *スルフィン酸 ,  触媒反応 ,  *銅触媒 ,  反応機構 ,  脂肪族化合物 ,  ヒドロポリオキシド
準シソーラス用語： Langlois試薬 ,  トリフルオロメチル化 ,  *フルオロアルキル化

分類 (3件)： シクロプロパン系  (CF04020P) ,  脂肪族スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF03160J) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (11件)： tert-ブチルヒドロペルオキシド ,  トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム ,  酢酸銅 ,  1,1-ジフルオロエタンスルフィン酸ナトリウム ,  2-(4-ブロモフェニル)-1,1-ジフルオロエタンスルフィン酸ナトリウム ,  1-(トリフルオロメチル)シクロプロパンスルフィン酸ナトリウム ,  1-ベンジル-1-シクロプロパノール ,  5,5,5-トリフルオロ-1-フェニル-2-ペンタノン ,  1-クロロ-7,7,7-トリフルオロ-4-ヘプタノン ,  1-(3-クロロプロピル)-1-シクロプロパノール ,  6-(4-ブロモフェニル)-5,5-ジフルオロ-1-フェニル-2-ヘキサノン

タイトルに関連する用語 (11件)： シクロプロパノール ,  中間体 ,  環開裂 ,  フッ素化 ,  ケトン ,  カルボン酸エステル ,  段階 ,  フルオロアルキル化 ,  試薬 ,  スルフィン酸 ,  塩