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J-GLOBAL ID：201702241903190416   整理番号：17A1417149

ひとつまたは複数のキラル中心を有するアミノ酸の温度依存エナンチオおよびジアステレオ分岐合成

Temperature-Dependent Enantio- and Diastereodivergent Synthesis of Amino Acids with One or Multiple Chiral Centers

著者 (6件)： FAN Shiming (Hebei Univ. Sci. and Technol., Shijiazhuang, CHN) ,  LIU Shouxin (Hebei Univ. Sci. and Technol., Shijiazhuang, CHN) ,  ZHU Sufang (Hebei Univ. Sci. and Technol., Shijiazhuang, CHN) ,  FENG Juan (Hebei Univ. Sci. and Technol., Shijiazhuang, CHN) ,  ZHANG Zhiwei (Hebei Univ. Sci. and Technol., Shijiazhuang, CHN) ,  HUANG Jing (Hebei Univ. Sci. and Technol., Shijiazhuang, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 17  ページ： 4660-4663  発行年： 2017年09月01日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 三環系イミノラクトンから(R)-および(S)-アミノ酸を合成する反応の反応条件の検討を行った。また,三環系イミノラクトンとアルデヒドのアルドール反応を行った。三環系イミノラクトンのクロトナートへのMichael付加について反応条件等の検討を行った。その結果,温度条件によりendo型とexo型の生成比が異なることが分かった。三環系イミノラクトンのチグラートへのMichael付加を行い,低温条件では反応が進行しないことが分かった。Michael付加反応で得た生成物を塩酸で加水分解し,非タンパク質起源のアミノ酸を合成した。

シソーラス用語： 化学反応 ,  *立体選択性 ,  不斉反応 ,  アルドール反応 ,  Michael反応 ,  立体化学 ,  *アミノ酸 ,  温度依存性 ,  加水分解 ,  塩酸 ,  オレフィン化合物 ,  カルボン酸エステル ,  カルボン酸塩 ,  不飽和脂肪酸 ,  *脂肪族アミン
準シソーラス用語： Michael付加 ,  *エナンチオ選択性 ,  キラル中心 ,  クロトナート ,  ジアステレオ選択

分類 (2件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L)

物質索引 (15件)： 3α-ベンジル-5α,9,9-トリメチル-5β,8β-メタノ-3,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-オン ,  3α-アリル-5α,9,9-トリメチル-5β,8β-メタノ-3,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-オン ,  3β-ベンジル-5α,9,9-トリメチル-5β,8β-メタノ-3,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-オン ,  3β-アリル-5α,9,9-トリメチル-5β,8β-メタノ-3,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-オン ,  3β-ベンジル-8β,9,9-トリメチル-5α,8α-メタノ-3,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-オン ,  3β-アリル-8β,9,9-トリメチル-5α,8α-メタノ-3,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-オン ,  3α-アリル-8β,9,9-トリメチル-5α,8α-メタノ-3,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-オン ,  2-オキソ-5α,9,9-トリメチル-5β,8β-メタノ-3,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3α-(3-メチルプロピオン酸エチル) ,  2-オキソ-5α,9,9-トリメチル-5β,8β-メタノ-3,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3α-(3-メチルプロピオン酸イソプロピル) ,  2-オキソ-5α,9,9-トリメチル-5β,8β-メタノ-3,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3β-(3-メチルプロピオン酸エチル) ,  2-オキソ-5α,9,9-トリメチル-5β,8β-メタノ-3,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3β-(3-メチルプロピオン酸イソプロピル) ,  2-オキソ-5α,9,9-トリメチル-5β,8β-メタノ-3,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3β-(3-メチルプロピオン酸tert-ブチル) ,  2-オキソ-5β,9,9-トリメチル-5α,8α-メタノ-3,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3β-(3-メチルプロピオン酸エチル) ,  2-オキソ-5β,9,9-トリメチル-5α,8α-メタノ-3,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3β-(3-メチルプロピオン酸tert-ブチル) ,  2-オキソ-5β,9,9-トリメチル-5α,8α-メタノ-3,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3α-(3-メチルプロピオン酸エチル)

タイトルに関連する用語 (4件)： キラル中心 ,  アミノ酸 ,  温度依存 ,  分岐