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J-GLOBAL ID：201702241940837390   整理番号：17A0937235

( )-コルヒチン,(+)-demecolcinoneとmetacolchicineのエナンチオ選択的全合成後者の2種類のアルカロイドの絶対配置の決定【Powered by NICT】

Enantioselective total synthesis of (-)-colchicine, (+)-demecolcinone and metacolchicine: determination of the absolute configurations of the latter two alkaloids

著者 (9件)： Chen Bo (Department of Chemistry, South University of Science and Technology of China, Shenzhen 518055, China. [e-mail]) ,  Liu Xin ,  Hu Ya-Jian ,  Zhang Dong-Mei ,  Deng Lijuan ,  Lu Jieyu ,  Min Long ,  Ye Wen-Cai ,  Li Chuang-Chuang
資料名： Chemical Science (Web)  (Chemical Science (Web))
巻： 8  号： 7  ページ： 4961-4966  発行年： 2017年 
JST資料番号： U7042A  ISSN： 2041-6539  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ここでは,( )-コルヒチン(全収率9.2%,>99%ee)の簡潔,かつエナンチオ選択的に,かつスケーラブルな合成について述べた。さらに,(+)-demecolcinoneとmetacolchicineの最初の合成を達成し,その絶対配置を決定した。コルヒチノイドの挑戦的な三環6 7 7コアは分子内オキシドピリリウム媒介[五+二+]環状付加反応を用いて導入した。注目すべきことに,合成colchicinoid23はヒト癌細胞株(IC_50=~3.0nM)の細胞増殖に対して強力な阻害活性,およびコルヒチンよりも微小管集合に対する強い阻害活性を示し,新規抗癌薬の探索のための有望なリード化合物にしている。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： 細胞増殖 ,  抗腫瘍薬 ,  環状付加 ,  *全合成 ,  ヒト ,  *アルカロイド ,  微小管 ,  *絶対配置 ,  脂環式化合物 ,  脂肪酸 ,  エノールエーテル ,  カルボアミド ,  フェノールエーテル ,  エノン ,  芳香族縮合化合物 ,  側鎖アミンアルカロイド
準シソーラス用語： リード化合物 ,  阻害活性 ,  腫瘍細胞株 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (4件)： 細胞生理一般  (EF02010S) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  酵素一般  (EB09010D)

物質索引 (1件)： コルヒチン

タイトルに関連する用語 (3件)： コルヒチン ,  全合成 ,  アルカロイド