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J-GLOBAL ID：201702243423865890   整理番号：17A0762508

第四炭素立体中心を有するスピロ環状インドレニン類へのインドール類の酸化的N-複素環カルベン触媒脱芳香族化

Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Dearomatization of Indoles to Spirocyclic Indolenines with a Quaternary Carbon Stereocenter

著者 (3件)： Bera Srikrishna (Organisch-Chemisches Institut, Westfaelische Wilhelms-Universitaet, Corrensstrasse 40, 48149, Muenster, Germany) ,  Daniliuc Constantin G. (Organisch-Chemisches Institut, Westfaelische Wilhelms-Universitaet, Corrensstrasse 40, 48149, Muenster, Germany) ,  Studer Armido (Organisch-Chemisches Institut, Westfaelische Wilhelms-Universitaet, Corrensstrasse 40, 48149, Muenster, Germany)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 26  ページ： 7402-7406  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 酸化的N-複素環状カルベン触媒反応を用いるインドール類の不斉分子内脱芳香族化の効率的な方法を実証する。全炭素第四立体中心を有する価値ある光学活性スピロ環状インドレニン類が高収率で高エナンチオ選択的に得られる。出発インドール類は容易に合成され,反応はin situ生成したアシルアゾリウム中間体による分子内インドール3-アシル化によって進行し,スピロ環状ケトン部位を生成する。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *スピロ化合物 ,  環化反応 ,  *不斉合成 ,  反応中間体 ,  反応機構 ,  酸化
準シソーラス用語： 1,2-付加 ,  N-複素環カルベン ,  *インドール誘導体 ,  スピロ環化 ,  脱芳香族化 ,  有機触媒反応 ,  立体中心

著者キーワード (5件)： asymmetric synthesis ,  dearomatization ,  organocatalysis ,  quaternary stereocenter ,  spiroannulation

分類 (4件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  トリアゾール  (CF07084O)

物質索引 (6件)： (2S)-2′-メチルスピロ[インダン-2,3′-[3H]インドール]-1-オン ,  (2S)-5′-メチル-2′-フェニルスピロ[インダン-2,3′-[3H]インドール]-1-オン ,  (2S)-5-メトキシ-2′-フェニルスピロ[インダン-2,3′-[3H]インドール]-1-オン ,  2,2′,6,6′-テトラ-tert-ブチル-Δ^4,4′-ビ(2,5-シクロヘキサジエン)-1,1′-ジオン ,  2-(2-メチル-1H-インドール-3-イルメチル)ベンズアルデヒド ,  4,5aα,6,10bα-テトラヒドロ-2-(2,6-ジメトキシフェニル)-5-オキサ-2-アゾニア-3,10c-ジアザシクロペンタ[c]フルオレン

タイトルに関連する用語 (10件)： 炭素 ,  立体中心 ,  環状 ,  インド ,  レニン ,  インドール類 ,  酸化 ,  N-複素環カルベン ,  触媒 ,  脱芳香族化