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J-GLOBAL ID：201702243457167643   整理番号：17A0928478

レニエラマイシン類の化学 17 新世代のレニエラマイシン類:非小細胞肺癌細胞に対する有望な細胞毒性薬としてのレニエラマイシンMのヒドロキノン5-O-モノエステル類似体

Chemistry of Renieramycins. 17. A New Generation of Renieramycins: Hydroquinone 5-O-Monoester Analogues of Renieramycin M as Potential Cytotoxic Agents against Non-Small-Cell Lung Cancer Cells

著者 (5件)： CHAMNI Supakarn (Chulalongkorn Univ., Bangkok, THA) ,  SIRIMANGKALAKITTI Natchanun (Chulalongkorn Univ., Bangkok, THA) ,  CHANVORACHOTE Pithi (Chulalongkorn Univ., Bangkok, THA) ,  SAITO Naoki (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  SUWANBORIRUX Khanit (Chulalongkorn Univ., Bangkok, THA)
資料名： Journal of Natural Products  (Journal of Natural Products)
巻： 80  号： 5  ページ： 1541-1547  発行年： 2017年05月 
JST資料番号： C0012B  ISSN： 0163-3864  CODEN： JNPRDF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： レニエラマイシンM(1)の20種のヒドロキノン5-O-モノエステル類似体を,タイ産青色海綿動物Xestospongia sp.から単離された天然由来のレニエラマイシンM(1)から,二段階水素化および選択的エステル化工程を含んで合成した。キノン環Aの修飾によるヒドロキノン5-O-モノエステル類似体としての1の開発は,肺癌細胞株に対するさらに効果的な抗増殖剤をもたらすことを明らかにした。これらの新世代類似体のうち,5-O-アセチルエステル6aおよび5-O-プロパノイルエステル7eは,最も顕著な細胞毒性を発現し,1と比較して,転移性H292 NSCLC細胞株に対する細胞毒性を,それぞれ8および10倍に増加した。

シソーラス用語： *カルボン酸エステル ,  *キノン ,  *窒素複素環化合物 ,  細胞毒性 ,  腫瘍細胞 ,  抗腫瘍作用 ,  海綿動物 ,  水素化 ,  エステル化 ,  *芳香族縮合化合物 ,  非小細胞肺癌
準シソーラス用語： Xestospongia属 ,  *イソキノリン誘導体 ,  肺癌細胞

分類 (2件)： 芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H)

物質索引 (3件)： レニエラマイシンM ,  (Z)-2-メチル-2-ブテン酸[(6S)-1,4-ジオキソ-2,11-ジメトキシ-3,12-ジメチル-6α,15α-(メチルイミノ)-7α-シアノ-10-ヒドロキシ-13-アセトキシ-1,5,6,7,9,14,14aα,15-オクタヒドロ-4H-イソキノ[3,2-b][3]ベンゾアゾシン-9β-イル]メチル ,  (Z)-2-メチル-2-ブテン酸[(6S)-1,4-ジオキソ-2,11-ジメトキシ-3,12-ジメチル-6α,15α-(メチルイミノ)-7α-シアノ-10-ヒドロキシ-13-(プロパノイルオキシ)-1,5,6,7,9,14,14aα,15-オクタヒドロ-4H-イソキノ[3,2-b][3]ベンゾアゾシン-9β-イル]メチル

タイトルに関連する用語 (8件)： 化学 ,  非小細胞肺癌 ,  細胞 ,  細胞毒性薬 ,  レニエラマイシンM ,  ヒドロキノン ,  モノエステル ,  類似体