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J-GLOBAL ID：201702243569687987   整理番号：17A0718045

エナンチオ選択的なイリジウム触媒によるマスクしたアシルシアニド等価体のアリル位アルキル化反応

Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions of Masked Acyl Cyanide Equivalents

著者 (3件)： HETHCOX J. Caleb (California Inst. of Technol., California, USA) ,  SHOCKLEY Samantha E. (California Inst. of Technol., California, USA) ,  STOLTZ Brian M. (California Inst. of Technol., California, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 7  ページ： 1527-1529  発行年： 2017年04月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イリジウム触媒を用いた,広範囲のアリールまたはヘテロアリール置換アリル求電子剤による,メトキシメチル保護基でマスクしたアシルシアニド類のエナンチオ選択的な最初のアリル位アルキル化反応を開発した。それは,グラムスケールで,中~高収率および高エナンチオ選択性で進行した。さらに,アシルシアニド類は,極性反転シントン方法における一酸化炭素等価体の役目を果たした。それは,エナンチオ豊富なビニル化α-アリールカルボニル類の合成に役立った。

シソーラス用語： *不斉反応 ,  立体選択性 ,  遷移金属触媒 ,  イリジウム錯体 ,  触媒反応 ,  *シアン化合物 ,  アルキル化 ,  位置特異性反応 ,  *付加反応 ,  基 ,  反転 ,  シントン
準シソーラス用語： アリル位アルキル化反応 ,  イリジウム触媒 ,  エナンチオ選択性 ,  *シアニド ,  極性反転 ,  極性反転シントン ,  遷移金属触媒反応 ,  保護基

分類 (3件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  脂肪族ニトリル・イソシアニド  (CF03230L)

物質索引 (18件)： 2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)マロノニトリル ,  酢酸ジシアノメチル ,  2-メトキシメトキシマロノニトリル ,  炭酸メチル((E)-3-フェニルアリル) ,  2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-2-((R)-1-フェニルアリル)マロノニトリル ,  酢酸((R)-1,1-ジシアノ-2-フェニル-3-ブテン-1-イル) ,  2-メトキシメトキシ-2-((R)-1-フェニルアリル)マロノニトリル ,  4-((2S)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イル)ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン ,  2-メトキシメトキシ-2-((R)-1-(4-ブロモフェニル)アリル)マロノニトリル ,  2-メトキシメトキシ-2-((R)-1-(4-トリフルオロメチルフェニル)アリル)マロノニトリル ,  2-メトキシメトキシ-2-((R)-1-(4-メトキシフェニル)アリル)マロノニトリル ,  2-メトキシメトキシ-2-((R)-1-(3-クロロフェニル)アリル)マロノニトリル ,  2-メトキシメトキシ-2-((R)-1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)アリル)マロノニトリル ,  2-メトキシメトキシ-2-((R)-1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)アリル)マロノニトリル ,  2-メトキシメトキシ-2-((R)-1-(o-トリル)アリル)マロノニトリル ,  2-メトキシメトキシ-2-((R)-1-(3-ピリジル)アリル)マロノニトリル ,  2-メトキシメトキシ-2-((R)-1-(2-フリル)アリル)マロノニトリル ,  2-メトキシメトキシ-2-((S)-1-(2-チエニル)アリル)マロノニトリル

タイトルに関連する用語 (4件)： イリジウム触媒 ,  マスク ,  等価 ,  アリル位アルキル化反応