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J-GLOBAL ID:201702244197531044   整理番号:17A1639821

温和な条件下でのエステルとアルデヒドからα,β-不飽和エステルのワンポット合成のためのイオン液体触媒probase法【Powered by NICT】

An ionic liquid catalyzed probase method for one-pot synthesis of α,β-unsaturated esters from esters and aldehydes under mild conditions
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資料名:
巻: 19  号: 20  ページ: 4838-4848  発行年: 2017年 
JST資料番号: W2066A  ISSN: 1463-9262  CODEN: GRCHFJ  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: イギリス (GBR)  言語: 英語 (EN)
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不活性エステルからエステルと強塩基を用いたアルデヒド,ナトリウムアルコキシドとカリウムtert-ブトキシドのようなα,β-不飽和のワンポット合成を報告した。しかし,イオン液体(IL)は,αを製造するためのprobase法を触媒し,β-不飽和エステルは,これまで報告されていない。本研究では,フッ化物アニオンを持つ一連のILのを最初に作製し,αのprobase N,O-ビス(トリメチルシリル)アセトアミド(BSA)と組み合わせた触媒,β-不飽和エステル合成として使用した。このプロセスもLewis酸サイトと他のILの導入により促進された。製品の収率と選択性は84.2%と95.0%に達し,それぞれ,[Bmim]Fは[Bmim]Cl/AlCl_3(AlCl_3のモル分率は0.67である)と組み合わせて使用した。GC-MSを介する機序研究はBSAはオニウムアミド,α-H引き抜きのための強塩基として作用するに変換,[Bmim]Fの触媒作用をすることを示した。一方,[Bmim]Cl/AlCl_3はエノラートとアルデヒドとの縮合段階で重要な役割を果たした。機構の洞察に基づいて,この新しい方法のより良い理解のために行った速度論的及び熱力学的研究。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】
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分類 (3件):
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その他の触媒  ,  付加反応,脱離反応  ,  酸化,還元 
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