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J-GLOBAL ID：201702244245181223   整理番号：17A1013343

ファイナノイド類の合成研究 パラジウム接触分子内アルケニル化を経る4,5-スピロ環の高度にジアステレオ選択的構築

Synthetic Study of Phainanoids. Highly Diastereoselective Construction of the 4,5-Spirocycle via Palladium-Catalyzed Intramolecular Alkenylation

著者 (3件)： XIE Jiaxin (Univ. Chicago, Illinois, USA) ,  WANG Jianchun (Univ. Chicago, Illinois, USA) ,  DONG Guangbin (Univ. Chicago, Illinois, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 11  ページ： 3017-3020  発行年： 2017年06月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Phyllanthus hainanensisから単離されたトリテルペノイド,ファイナイド類の西半球部分の合成を実施した。2-オキソシクロヘキサンカルボン酸エチルから数工程を経て,中間体,2-(2-ヒドロキシ-1-メチルシクロヘキサ-2-エニルメチル)ベンゾフラン-3-オンを合成した。THF中でPd(OAc)₂/QPhos触媒およびLiOBu(1.5当量)存在下,上記中間体の分子内アルケニル化で目的とするベンゾフラン骨格を有する4,5-スピロ環化合物をジアステレオ選択的に合成した。

シソーラス用語： トウダイグサ科 ,  トリテルペン ,  *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  スピロ化合物 ,  アルケニル化 ,  *環化反応
準シソーラス用語： コミカンソウ属 ,  Phyllanthus hainanensis ,  ファイナノイド類 ,  *ベンゾフラン誘導体 ,  分子内環化

分類 (2件)： フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (21件)： ファイナノイドA ,  ファイナノイドB ,  ファイナノイドC ,  ファイナノイドD ,  ファイナノイドE ,  ファイナノイドF ,  (2R,2a′S)-2a′-メチル-2a′,3′,4′,5′-テトラヒドロスピロ[ベンゾフラン-2(3H),1′(2′H)-ベンゾシクロブテン]-3-オン ,  (1R,2aR,2bR,8bS)-2a,8b-ジメチル-2a,2b,3,4,8b,9-ヘキサヒドロスピロ[シクロブタ[a]フェナントレン-1(2H),2′(3′H)-ベンゾフラン]-3′-オン ,  (2aR,2bR,8bS)-2a,8b-ジメチル-2a,2b,3,4,8b,9-ヘキサヒドロシクロブタ[a]フェナントレン ,  2-オキソシクロヘキサン-1-カルボン酸エチル ,  (R)-1-メチル-2-オキソシクロヘキサン-1-カルボン酸エチル ,  (R)-1-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシ-2-シクロヘキセン-1-カルボン酸エチル ,  (R)-1-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシ-2-シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド ,  トリフルオロメタンスルホン酸((S)-3-メチル-3-(3(2H)-オキソベンゾフラン-2-イル)メチルシクロヘキセン-2-イル) ,  酢酸((E)-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-イル) ,  (E)-2,6-ジメチル-9-フェニル-2,6-ノナジエン ,  (E)-4-メチル-7-フェニル-4-ヘプテン-1-オン ,  (2Z,6E)-2,6-ジメチル-9-フェニル-2,6-ノナジエン酸メチル ,  (2Z,6E)-2,6-ジメチル-9-フェニル-2,6-ノナジエン-1-オール ,  2-((1Z,6E)-2,3-エポキシ-2,6-ジメチル-9-フェニル-6-ノネン-1-イリデン)ベンゾフラン-3(2H)-オン ,  2-(((1R,4aS,10aR)-1,4a-ジメチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシ-1,4,4a,9,10,10a-ヘキサヒドロフェナントレン-1-イル)メチル)ベンゾフラン-3(2H)-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： 研究 ,  パラジウム ,  アルケニル化 ,  環 ,  ジアステレオ選択 ,  構築