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J-GLOBAL ID：201702244764874707   整理番号：17A0961097

ナフタレン-1,4:5,8-ビス(ジカルボキシイミド)キラル共有結合有機ケージ内での電子ホッピングと電荷分離

Electron Hopping and Charge Separation within a Naphthalene-1,4:5,8-bis(dicarboximide) Chiral Covalent Organic Cage

著者 (7件)： SOLOMEK Tomas (Northwestern Univ., Illinois, USA) ,  POWERS-RIGGS Natalia E. (Northwestern Univ., Illinois, USA) ,  WU Yi-Lin (Northwestern Univ., Illinois, USA) ,  YOUNG Ryan M. (Northwestern Univ., Illinois, USA) ,  KRZYANIAK Matthew D. (Northwestern Univ., Illinois, USA) ,  HORWITZ Noah E. (Northwestern Univ., Illinois, USA) ,  WASIELEWSKI Michael R. (Northwestern Univ., Illinois, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 9  ページ： 3348-3351  発行年： 2017年03月08日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 光酸化還元活性なナフタレン-1,4:5,8-ビス(ジカルボキシイミド)(NDI)単位と対応するアルデヒドのトルエン中の縮合によって,共有有機ケージ(COC)イミン1,シクロファン2,および参照化合物3を合成した。生成したイミンはCH₂Cl₂やTHF中で安定であったが,シリカやアルミナの表面では容易に加水分解した。イソフタルアルデヒドとラセミのNDIの[2+2]縮合は(RR)および(RS)-2のジアステレオマー(約2:1)の混合物を生成したが,(RR)-2の方が(RS)-2より安定であった。COC1ケージのトルエンおよびニトロベンゼンから成長した単結晶の固相モルフォロジーはホスト-ゲスト相互作用によって異なった。またNDIの光励起は,COC1ケージ内では対応する2および3のNDIで観察されるより長い寿命と電荷分離を生じた。

シソーラス用語： *酸イミド ,  ホッピング伝導 ,  *電子移動 ,  *電荷分離 ,  *芳香族アルデヒド ,  *縮合反応 ,  *架橋化合物 ,  芳香族縮合炭化水素 ,  酸化還元反応 ,  光化学反応 ,  分子間相互作用 ,  光学活性
準シソーラス用語： *かご型化合物 ,  ホスト-ゲスト相互作用 ,  電子ホッピング

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  芳香族単環カルボン酸の窒素誘導体  (CF05200S) ,  光化学一般  (CB08010U)

物質索引 (8件)： 1,3,5-ベンゼントリカルボアルデヒド ,  イソフタルアルデヒド ,  ベンズアルデヒド ,  2,7-ビス[(1S,2S)-2-アミノシクロヘキサン-1-イル]ベンゾ[lmn][3,8]フェナントロリン-1,3,6,8(2H,7H)-テトラオン ,  2,7-ビス[(1S,2S)-2-(ベンジリデンアミノ)シクロヘキサン-1-イル]ベンゾ[lmn][3,8]フェナントロリン-1,3,6,8(2H,7H)-テトラオン ,  7,7′-[(1,3-フェニレン)ビス[(メチリジンニトリロ)[(1S,2S)-シクロヘキサン-1,2-ジイル]]][2,2′-(1,3-フェニレン)ビス[(メチリジンニトリロ)[(1S,2S)-シクロヘキサン-1,2-ジイル]]ビス[ベンゾ[lmn][3,8]フェナントロリン-1,3,6,8(2H,7H)-テトラオン]] ,  7,7′-[(5-ホルミル-1,3-フェニレン)ビス[(メチリジンニトリロ)[(1S,2S)-シクロヘキサン-1,2-ジイル]]][2,2′-(5-ホルミル-1,3-フェニレン)ビス[(メチリジンニトリロ)[(1S,2S)-シクロヘキサン-1,2-ジイル]]ビス[ベンゾ[lmn][3,8]フェナントロリン-1,3,6,8(2H,7H)-テトラオン]] ,  7,7′,7′′-[(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリス[(メチリジンニトリロ)[(1S,2S)-シクロヘキサン-1,2-ジイル]]][2,2′,2′′-(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリス[(メチリジンニトリロ)[(1S,2S)-シクロヘキサン-1,2-ジイル]]トリス[ベンゾ[lmn][3,8]フェナントロリン-1,3,6,8(2H,7H)-テトラオン]]

タイトルに関連する用語 (7件)： ナフタレン ,  ビス ,  キラル ,  共有結合 ,  ケージ ,  電子ホッピング ,  電荷分離