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J-GLOBAL ID：201702244824474963   整理番号：17A1168715

シアル酸の代謝標識のための親ジエン試薬修飾マンノサミン誘導体:比較研究【Powered by NICT】

Dienophile-Modified Mannosamine Derivatives for Metabolic Labeling of Sialic Acids: A Comparative Study

著者 (4件)： Dold Jeremias E. G. A. (University of Konstanz, Department of Chemistry and, Konstanz Research School Chemical Biology, KoRS-CB, 78457, Konstanz, Germany) ,  Pfotzer Jessica (University of Konstanz, Department of Chemistry and, Konstanz Research School Chemical Biology, KoRS-CB, 78457, Konstanz, Germany) ,  Spaete Anne-Katrin (University of Konstanz, Department of Chemistry and, Konstanz Research School Chemical Biology, KoRS-CB, 78457, Konstanz, Germany) ,  Wittmann Valentin (University of Konstanz, Department of Chemistry and, Konstanz Research School Chemical Biology, KoRS-CB, 78457, Konstanz, Germany)
資料名： ChemBioChem  (ChemBioChem)
巻： 18  号： 13  ページ： 1242-1250  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1258A  ISSN： 1439-4227  CODEN： CBCHFX  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シアル酸は多くの細胞接着過程で重要な役割を果たし,シアリル化レベルはいくつかの病原性条件下で変化することが知られているが,癌のような。マンノサミン誘導体と代謝糖鎖工学はシアリル化複合糖質への非天然化学レポーター基を導入し,バイオ直交ライゲーション化学を用いてシアル酸を標識する機会を提供するのに便利な方法である。標識強度は連結反応の速度に依存するだけでなく,また天然シアル酸は修飾されたものによって置換される程度に依存する,取込効率。,逆電子要求Diels-Alder(DAinv)反応によってラベル化されることを化学レポーター基としての末端アルケンを特徴とする八マンノサミン誘導体の比較研究を行った。誘導体は鎖長だけでなく末端アルケンを結ぶ糖に結合(カルバミド酸エステル,アミド,および尿素)の型で異なっていた。一般的な傾向として,鎖長はより高いDAinv反応性をもたらし,同時に,取込効率を低下させた。カルバミド酸エステルは,同じ鎖長をもつアミドよりも受容さにもかかわらず,後者はより強い細胞表面染色,生細胞蛍光顕微鏡法によって可視化した。尿素誘導体も受け入れられることが示された。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 反応性 ,  病原性 ,  *代謝 ,  可視化 ,  カルバミド酸エステル ,  細胞接着 ,  複合糖質 ,  ウレア化合物
準シソーラス用語： 蛍光顕微鏡法 ,  生細胞 ,  細胞表面 ,  鎖長 ,  糖鎖工学 ,  シアリル化 ,  *シアル酸 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 炭水化物 ,  Diels-Alder反応 ,  mannosamines ,  代謝工学 ,  シアル酸

分類 (2件)： 核酸一般  (EB04010U) ,  生物学的機能  (EB06020T)

物質索引 (1件)： 尿素

タイトルに関連する用語 (9件)： シアル酸 ,  代謝 ,  標識 ,  ジエン ,  試薬 ,  修飾 ,  マンノサミン ,  誘導体 ,  研究