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J-GLOBAL ID：201702244842606152   整理番号：17A0762534

多価不飽和C-グリコシド4-ヒドロキシ-2-ピロン誘導体:全合成は推定オレバクタエンがエピピロンAと同一らしいことを示す

Polyunsaturated C-Glycosidic 4-Hydroxy-2-pyrone Derivatives: Total Synthesis Shows that Putative Orevactaene Is Likely Identical with Epipyrone A

著者 (5件)： Preindl Johannes (Max-Planck-Institut fuer Kohlenforschung, 45470, Muelheim/Ruhr, Germany) ,  Schulthoff Saskia (Max-Planck-Institut fuer Kohlenforschung, 45470, Muelheim/Ruhr, Germany) ,  Wirtz Conny (Max-Planck-Institut fuer Kohlenforschung, 45470, Muelheim/Ruhr, Germany) ,  Lingnau Julia (Max-Planck-Institut fuer Kohlenforschung, 45470, Muelheim/Ruhr, Germany) ,  Fuerstner Alois (Max-Planck-Institut fuer Kohlenforschung, 45470, Muelheim/Ruhr, Germany)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 26  ページ： 7525-7530  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 以前はオレバクタエンとエピピロンAは同じ多価不飽和尾部を含むが著しく異なるC-グリコシル化4-ヒドロキシ-2-ピロン頭基を含むと考えられた。全合成は今やオレバクタンに帰属された特徴的二環式骨格がキメラであることを示す;この化合物はエピフィオンAとほぼ確実に同一であり,以前は知られていなかったその立体化学もこの研究によって確立された。成功への鍵はタングステンおよび金触媒を用いる2つのアルキン環化異性化反応シーケンスによる推定オレバクタンの二環式コアの容易な生成であった。実際的なワンポット交差カップリングシーケンスにおいてその末端を選択的かつ連続的に扱うことができるヘテロ二金属多価不飽和モジュールの使用によって得られる組立プロセスにおける柔軟性が同様に重要であった。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： ポリエン ,  *全合成 ,  交差カップリング反応 ,  *構造解析 ,  立体配座 ,  分子構造 ,  COSY ,  HMQC【磁気共鳴】
準シソーラス用語： C-グリコシド ,  タングステン触媒 ,  ピロン類 ,  環化異性化 ,  金触媒 ,  構造決定 ,  天然物

著者キーワード (5件)： cross-coupling ,  glycolipids ,  natural products ,  pyrones ,  structure determination

分類 (5件)： アルケン  (CF03030T) ,  グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  ピラン  (CF07092R) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  糖質・糖鎖一般  (EB06010I)

物質索引 (12件)： (2S)-3α,4β-ビス(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2-[(1S,2R)-2,3-ビス(tert-ブチルジメチルシロキシ)-1-ヒドロキシプロピル]-3,4-ジヒドロ-7-(2-ヨードエチル)-2H,5H-ピラノ[4,3-b]ピラン-5-オン ,  (4S,6S)-4,6-ジメチル-2-(2-ヨード-1-プロペニル)-2-オクテン酸2-(トリメチルシリル)エチル ,  (4S,6S)-4,6-ジメチル-2-[10-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-2-メチル-1,3,5,7,9-デカペンタエニル]-2-オクテン酸2-(トリメチルシリル)エチル ,  (6S,8S)-4-(ヒドロキシメチル)-2-(ジメチルフェニルシリル)-6,8-ジメチル-2,4-デカジエン ,  2,2′-メチレンビス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン) ,  3,3,3-トリフルオロ-2-オキソプロパン酸エチル ,  3-[2-O,3-O,4-O,6-O-テトラキス(tert-ブチルジメチルシリル)-β-D-ガラクトピラノシル]-6-(6-ブロモ-1,3,5-ヘキサトリエニル)-4-[2-(トリメチルシリル)エトキシ]-2H-ピラン-2-オン ,  5-ブロモ-2,4-ペンタジエナール ,  7-(トリブチルスタンニル)-2,4,6-ヘプタトリエン-1-オール ,  エピピロンA ,  オレバクタエン ,  トリブチル[8-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1,3,5,7-オクタテトラエニル]スタンナン

タイトルに関連する用語 (7件)： 多価 ,  不飽和 ,  C-グリコシド ,  2-ピロン ,  誘導体 ,  全合成 ,  推定