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J-GLOBAL ID：201702245037441273   整理番号：17A1278419

ベンジルエニンのPauson-Khand反応における立体的突っ張り【Powered by NICT】

Steric buttressing in the Pauson-Khand reactions of benzyl enynes

著者 (3件)： Madu Christian E. (Department of Chemistry and Biochemistry, The University of Texas Arlington, Arlington, TX 76019, USA) ,  Dias H.V. Rasika (Department of Chemistry and Biochemistry, The University of Texas Arlington, Arlington, TX 76019, USA) ,  Lovely Carl J. (Department of Chemistry and Biochemistry, The University of Texas Arlington, Arlington, TX 76019, USA)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 43  ページ： 6118-6137  発行年： 2017年10月26日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,n-エニンの分子内Pauson-Khand反応の適用は多環骨格の構築のための便利な方法を提供するが,この過程は主に5,5-及び5,6縮合環系の形成に限られている。本報告では,t-ブチル基の形で立体的突っ張りの存在は環状付加を促進することを決定したが,芳香族環系に埋め込まれた1,8-エニンへのPauson-Khand環化の適用について述べた。これらの反応は,熱-または酸化的活性化のいずれかで,良好な収率で進行し,前者の場合,ジアステレオ選択性が高い。1,8-エニン周辺の置換に対するこの環状付加の許容性の研究は,2,2-ジ置換のみが生産的環化を起こさないことを示した。プロパルギル位のヒドロキシル基を有する環状付加は,縮合環をもたらす一方,還元や,ある場合には互変異性に至る副反応をもたらす事になってしまう。しかし,これら副生成物は対応するシリルエーテルへのヒドロキシル基の変換によって最小化できる。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *環状付加 ,  *エニン ,  *立体障害 ,  *コバルト錯体 ,  カルボニル錯体 ,  脂環式ケトン ,  脂環式炭化水素 ,  立体選択性 ,  酸化 ,  アンヌレーション ,  立体効果
準シソーラス用語： *Pauson-Khand反応 ,  ジアステレオ選択性 ,  シクロペンタン誘導体

著者キーワード (5件)： コバルトアルキン錯体 ,  Cycloaddition ,  シクロペンテノン ,  ジアステレオ選択 ,  酸化

分類 (6件)： コバルトとニッケルの錯体  (CE01092Y) ,  アルケン  (CF03030T) ,  アルキン  (CF03040E) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  七員複素環化合物  (CF07110I) ,  八員環以上の複素環化合物  (CF07120T)

物質索引 (6件)： 6,8-ジ-tert-ブチル-3a,4-ジヒドロシクロペンタ[c][1]ベンゾピラン-2(3H)-オン ,  10,12-ジ-tert-ブチル-5,8-メテノ-2,3,4,5-テトラヒドロ-8H-1-ベンゾオキセシン-7(6H)-オン ,  4α-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-3-フェニル-10,10aα-ジヒドロ-4H-9-オキサベンゾ[f]アズレン-2(1H)-オン ,  4α-ヒドロキシ-10,10aα-ジヒドロ-4H-9-オキサベンゾ[f]アズレン-2(1H)-オン ,  3-(トリメチルシリルオキシ)-4α-ヒドロキシ-10,10aα-ジヒドロ-4H-9-オキサベンゾ[f]アズレン-2(1H)-オン ,  3-フェニル-4α-ヒドロキシ-10,10aα-ジヒドロ-4H-9-オキサベンゾ[f]アズレン-2(1H)-オン

タイトルに関連する用語 (2件)： Pauson-Khand反応 ,  立体