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J-GLOBAL ID：201702245059581170   整理番号：17A0599961

天然由来のネオプテリングリコシドの効率的全合成 ネオプテリングルクロニドおよびソルファプテリン

EFFICIENT TOTAL SYNTHESES OF NATURAL NEOPTERIN GLYCOSIDES: NEOPTERIN GLUCRONIDE AND SOLFAPTERIN

著者 (4件)： HANAYA Tadashi (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  IWASAKI Katsuya (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  SAEKI Kaori (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  HATTORI Takafumi (Okayama Univ., Okayama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 95  号： 1  ページ： 390-409  発行年： 2017年01月25日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1′,2′-ジ-O-アセチル-N²-(N,N-ジメチルアミノメチレン)-3-[2-(4-ニトロフェニル)エチル]ネオプテリン(11a),およびその1′,2′-ジ-O-ベンゾイル類似体(11b)を,それぞれ,五段階でネオプテリンから調製した。11aを,銀トリフラートの存在下,2,3,4-トリ-O-ベンゾイル-6-O-メチル-α-D-グルコピラヌロノシルブロミド(15b)でグリコシル化すると,対応する3′-O-(β-D-グルコピラノシル)ネオプテリン誘導体(18)を収率64%で与えた。11bを,2-アジド-3,4,6-トリ-O-ベンゾイル-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシルブロミド(21b)で同様に処理すると,対応する3′-O-(α-D-グルコピラノシル)ネオプテリン誘導体(23a)を収率58%で与えた。つづく18,ならびに23aの脱保護基により,ネオプテリングルクロニド(5),およびソルファプテリン(6)の初めての合成を達成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 全合成 ,  天然材料 ,  *ラクタム ,  *グリコシド ,  *グリコシル化 ,  脱保護基 ,  陽子磁気共鳴 ,  第二アルコール ,  ポリオール
準シソーラス用語： プテリジン誘導体 ,  天然物

分類 (2件)： プリン,プテリジン  (CF07105E) ,  単糖類  (CF10052H)

物質索引 (10件)： (1S,2R)-1-[2-[[(ジメチルアミノ)メチレン]アミノ]-3-(4-ニトロフェネチル)-4-オキソ-3,4-ジヒドロプテリジン-6-イル]-1,2,3-プロパントリオール1,2-ジアセタート ,  (1S,2R)-1-[2-[[(ジメチルアミノ)メチレン]アミノ]-3-(4-ニトロフェネチル)-4-オキソ-3,4-ジヒドロプテリジン-6-イル]-1,2,3-プロパントリオール1,2-ジベンゾアート ,  [(2R,3S)-2,3-ビス(ベンゾイルオキシ)-3-[2-[[(ジメチルアミノ)メチレン]アミノ]-3-(4-ニトロフェネチル)-4-オキソ-3,4-ジヒドロプテリジン-6-イル]プロピル]3-O,4-O,6-O-トリベンゾイル-2-アジド-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシド ,  2-[[(ジメチルアミノ)メチレン]アミノ]-3-(4-ニトロフェネチル)-6-[(1S,2R)-1,2-ジアセトキシ-3-[(2-O,3-O,4-O-トリベンゾイル-6-O-メチル-α-D-グルコピラヌロノシル)オキシ]プロピル]プテリジン-4(3H)-オン ,  2-O,3-O,4-O-トリベンゾイル-6-O-メチル-α-D-グルコピラヌロノシルブロミド ,  3-O,4-O,6-O-トリベンゾイル-2-アジド-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシルブロミド ,  ソルファプテリン ,  ネオプテリン ,  ネオプテリングルクロニド ,  銀トリフラート

引用文献 (30件)：

• T. Hanaya and H. Yamamoto, IUBMB Life, 2013, 65, 330, and references cited therein.
• H. S. Forrest, C. Van Baalen, and J. Myers, Arch. Biochem. Biophys., 1958, 78, 95.
• T. Matsunaga, J. G. Burgess, N. Yamada, K. Komatsu, S. Yoshida, and Y. Wachi, Appl. Microbiol. Biotechnol., 1993, 39, 250.
• Y. K. Choi, Y. K. Hwang, Y. H. Kang, and Y. S. Park, Pteridines, 2001, 12, 121.
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タイトルに関連する用語 (1件)： 全合成