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J-GLOBAL ID：201702245136572855   整理番号：17A1047174

銅触媒スルホニルアジド-アルキン環状付加反応:トリアゾロピリミジン類合成のための銅-トリアゾール類および-ケテンイミン類の同時発生とトラッピング

Copper-Catalyzed Sulfonyl Azide-Alkyne Cycloaddition Reactions: Simultaneous Generation and Trapping of Copper-Triazoles and -Ketenimines for the Synthesis of Triazolopyrimidines

著者 (2件)： NALLAGANGULA Madhu (SRM Univ., Chennai, IND) ,  NAMITHARAN Kayambu (SRM Univ., Chennai, IND)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 13  ページ： 3536-3539  発行年： 2017年07月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フェニルアセチレンとトシルアジド,2H-アジリンからトリアゾロピリミジン類を得る反応について,反応条件の検討を行った。その結果,触媒としてヨウ化銅,塩基としてトリエチルアミン,添加剤として水,溶媒としてトルエンを用いた場合に最も収率が良かった。最適条件下で種々の芳香族アルキンとスルホニルアジド類,アジリン類の反応を行い,それぞれに対応するトリアゾロピリジン類を得た。このトリアゾロピリジン類を得るワンポット合成について反応機構の検討を行い,図で示して説明した。

シソーラス用語： 化学反応 ,  ワンポット合成 ,  *環状付加 ,  触媒反応 ,  銅触媒 ,  ヨウ化物 ,  銅化合物 ,  銅錯体 ,  *窒素複素環化合物 ,  反応機構 ,  効果 ,  溶媒効果 ,  脂肪族アミン ,  第三アミン ,  アルキルベンゼン ,  芳香族炭化水素 ,  アセチレン化合物
準シソーラス用語： *トリアゾール類 ,  ヨウ化銅 ,  塩基効果

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  トリアゾール  (CF07084O)

物質索引 (20件)： 2H-アジリン ,  5-(4-クロロメチルフェニル)-7-(4-メトキシベンジル)-3-(3-メトキシフェニル)[1,2,3]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン ,  7-(3-フルオロベンジル)-3-(3-フルオロフェニル)-5-フェニル[1,2,3]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン ,  7-(3-メチルベンジル)-5-フェニル-3-m-トリル[1,2,3]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン ,  7-(4-エチルベンジル)-3-(4-エチルフェニル)-5-フェニル[1,2,3]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン ,  7-(4-クロロベンジル)-3-(4-クロロフェニル)-5-フェニル[1,2,3]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン ,  7-(4-メチルベンジル)-5-フェニル-3-p-トリル[1,2,3]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン ,  7-(4-メトキシベンジル)-3-(4-メトキシフェニル)-5-フェニル[1,2,3]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン ,  7-(4-ペンチルベンジル)-3-(4-ペンチルフェニル)-5-フェニル[1,2,3]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン ,  7-(6-メトキシ-2-ナフチルメチル)-3-(6-メトキシ-2-ナフチル)-5-フェニル[1,2,3]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン ,  7-[4-(ジメチルアミノ)ベンジル]-3-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-5-フェニル[1,2,3]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン ,  7-ベンジル-3-フェニル-5-p-トリル[1,2,3]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン ,  7-ベンジル-5-(4-クロロフェニル)-3-フェニル[1,2,3]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン ,  7-ベンジル-5-(4-クロロメチルフェニル)-3-フェニル[1,2,3]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン ,  7-ベンジル-5-フェニル-3-p-トリル[1,2,3]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン ,  N-[3-ブチル-7-ペンチル-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,2,3]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-7-イル]-2,3,4,5-テトラブロモベンゼンスルホンアミド ,  N-[3-ブチル-7-ペンチル-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,2,3]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-7-イル]-2,3,4,5-テトラメチルベンゼンスルホンアミド ,  トリエチルアミン ,  トルエン ,  フェニルアセチレン

タイトルに関連する用語 (9件)： 銅触媒 ,  スルホニルアジド ,  アルキン ,  環状付加反応 ,  銅 ,  トリアゾール類 ,  ケテンイミン ,  同時発生 ,  トラッピング