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J-GLOBAL ID：201702245631473935   整理番号：17A0718058

二酸化硫黄代用物としてK₂S₂O₅を用いたPd触媒による環状スルホンアミド類およびスルフィンアミド類の選択的合成

Pd-Catalyzed Selective Synthesis of Cyclic Sulfonamides and Sulfinamides Using K₂S₂O₅ as a Sulfur Dioxide Surrogate

著者 (3件)： KONISHI Hideyuki (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  TANAKA Hiromichi (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  MANABE Kei (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 7  ページ： 1578-1581  発行年： 2017年04月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： スルホンアミド類およびスルフィンアミド類を作る際,非常に危険な塩素,塩素化剤が必要となる。著者らは,Pd触媒下で,アミノ基を有するハロアレーン類とSO₂代用物であるK₂S₂O₅を用い,種々の環状スルホンアミド類およびスルフィンアミド類を選択的に合成した。このとき,選択性を決めるのに重要なのは塩基の量である。反応機構解析より,スルフィンアミド類は最初に形成される一酸化硫黄の形式的挿入によって形成され,ヨウ化物イオンおよびDMSOの存在下で,スルホンアミド類へ酸化されることがわかった。これより,SO₂やスルホニルクロリドを使用しない安全かつ実用的な方法を開発できた。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  二酸化硫黄 ,  *パラジウム触媒 ,  *スルホンアミド ,  *アミド ,  塩素 ,  アミノ基 ,  形態 ,  反応機構 ,  アニオン ,  *環化反応 ,  脂肪族化合物 ,  スルホキシド
準シソーラス用語： Pd触媒 ,  *スルフィンアミド ,  スルホンアミド類 ,  ヨウ化物イオン ,  化学構造 ,  環状

分類 (3件)： 芳香族単環スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF05140B) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (16件)： 2-イソプロピル-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-1,1-ジオキシド ,  2-イソプロピル-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-1-オキシド ,  2-フェニル-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-1,1-ジオキシド ,  2-ブチル-2,3-ジヒドロイソチアゾロ[5,4-c]ピリジン-1-オキシド ,  2-ブチル-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-1,1-ジオキシド ,  2-ブチル-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-1-オキシド ,  2-ブチル-5-クロロ-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-1,1-ジオキシド ,  2-ブチル-5-クロロ-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-1-オキシド ,  2-ブチル-6-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-1,1-ジオキシド ,  2-ブチル-6-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-1-オキシド ,  2-ヨードベンジル(ブチル)アミン ,  2-ベンジル-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-1,1-ジオキシド ,  2-ベンジル-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-1-オキシド ,  2-ベンジル-7-メチル-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-1,1-ジオキシド ,  2-ベンジル-7-メチル-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-1-オキシド ,  DMSO

タイトルに関連する用語 (6件)： 二酸化硫黄 ,  代用物 ,  Pd触媒 ,  環状 ,  スルホンアミド類 ,  スルフィンアミド