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J-GLOBAL ID：201702245732500142   整理番号：17A1417131

リレー触媒反応 接触酸素酸化で発生したortho-キノンメチドへのβ-ジカルボニル類のリン酸マンガン(III)触媒による不斉付加

Relay Catalysis: Manganese(III) Phosphate Catalyzed Asymmetric Addition of β-Dicarbonyls to ortho-Quinone Methides Generated by Catalytic Aerobic Oxidation

著者 (4件)： GEBAUER Konrad (Univ. Leipzig, Leipzig, DEU) ,  REUSS Franziska (Univ. Leipzig, Leipzig, DEU) ,  SPANKA Matthias (Univ. Leipzig, Leipzig, DEU) ,  SCHNEIDER Christoph (Univ. Leipzig, Leipzig, DEU)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 17  ページ： 4588-4591  発行年： 2017年09月01日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-アルキルフェノール類の接触酸素酸化で発生したortho-キノンメチド類の,β-ジカルボニル類への接触不斉付加を経るリレー触媒反応でキラルな4H-クロメン類を合成した。例えば,CHCl₃中でキラルなリン酸BINOL(3mol%),Mn(dbm)₃(0.1当量),O₂存在下,6-(4-メトキシベンジル)ベンゾ[1,3]ジオキソ-5-オールとペンタン-2,4-ジオンを室温で反応させた。次いで,pTsOHを(20mol%)添加,40°Cで反応させ,収率80%,er=86:14で1-[8-(4-メトキシフェニル)-6-メチル-8H-[1,3]ジオキソロ[4,5-g]クロメン-7-イル]エタノンを得た。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  酸化 ,  キノイド化合物 ,  カルボニル化合物 ,  マンガン錯体 ,  無機酸エステル ,  *不斉触媒 ,  酸素 ,  Michael反応
準シソーラス用語： キノンメチド ,  *クロメン類 ,  ジカルボニル化合物 ,  リレー触媒反応 ,  リン酸エステル ,  酸素酸化

分類 (2件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q)

物質索引 (15件)： 6-メチル-7-アセチル-8β-(2-エチルフェニル)-8H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン ,  6-メチル-7-アセチル-8β-(2-メトキシフェニル)-8H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン ,  6-メチル-7-アセチル-8β-(3,5-ジメチルフェニル)-8H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン ,  6-メチル-7-アセチル-8β-(3-メトキシフェニル)-8H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン ,  6-メチル-7-アセチル-8β-(4-フルオロフェニル)-8H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン ,  6-メチル-7-アセチル-8β-(4-メトキシフェニル)-8H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン ,  6-メチル-7-アセチル-8β-イソプロピル-8H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン ,  6-メチル-7-アセチル-8β-エチル-8H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン ,  6-メチル-7-アセチル-8β-スチリル-8H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン ,  6-メチル-7-アセチル-8β-フェニル-8H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン ,  6-メチル-7-アセチル-8β-ヘキシル-8H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン ,  6-メチル-8β-(4-メトキシフェニル)-8H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン-7-カルボン酸イソプロピル ,  6-メチル-8β-(4-メトキシフェニル)-8H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン-7-カルボン酸エチル ,  6-メチル-8β-(4-メトキシフェニル)-8H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン-7-カルボン酸ベンジル ,  8β-(4-メトキシフェニル)-6,7-ブタノ-8H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン-10-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： リレー ,  触媒反応 ,  酸素酸化 ,  リン酸マンガン ,  触媒