文献

J-GLOBAL ID：201702245831674278   整理番号：17A0498140

2-(tert-ブトキシカルボニルオキシイミノ)-2-シアノ酢酸エチル(Boc-Oxyma):Lossen転位によるラセミ化フリーのウレア化合物,カルバマートおよびチオカルバマート合成のための効率的試薬

Ethyl 2-(tert-Butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma): An Efficient Reagent for the Racemization Free Synthesis of Ureas, Carbamates and Thiocarbamates via Lossen Rearrangement

著者 (5件)： Manne Srinivasa Rao (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Guwahati, Guwahati, Assam -, 781039, India) ,  Thalluri Kishore (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Guwahati, Guwahati, Assam -, 781039, India) ,  Giri Rajat Subhra (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Guwahati, Guwahati, Assam -, 781039, India) ,  Chandra Jyoti (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Guwahati, Guwahati, Assam -, 781039, India) ,  Mandal Bhubaneswar (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Guwahati, Guwahati, Assam -, 781039, India)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 359  号： 1  ページ： 168-176  発行年： 2017年01月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Boc-Oxyma(2-(tert-ブトキシカルボニルオキシイミノ)-2-シアノ酢酸エチル)は先にアミド,ペプチド,エステル,チオエステルおよびヒドロキサム酸のための効率的なカップリング試薬として報告された。その優れたラセミ化抑制性能と容易に回収再使用可能な固体Oxymaのみを副生物とする環境フレンドリ試薬であることが知られている。ここでは,Boc-Oxymaを用いたLossen転位によるヒドロキサム酸からのウレア化合物,カルバマート,チオカルバマートの合成のための簡単で効率的な環境フレンドリ方法を報告した。このプロトコルによりラセミ化フリーでジ-およびトリペプチジルウレアを非常に好収率で得た。精密な反応機構研究結果も合わせて報じた。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *転位反応 ,  ラセミ化 ,  グリーンケミストリー ,  カルボアミド ,  *ウレア化合物 ,  *カルバミド酸エステル ,  *有機硫黄化合物 ,  ジペプチド ,  トリペプチド ,  反応機構 ,  炭素13NMR ,  ヒドロキシアミド
準シソーラス用語： カルバマート ,  チオカルバマート ,  *ヒドロキサム酸類

著者キーワード (3件)： Boc-Oxyma ,  Hydroxamic acid ,  Lossen Rearangement; Ureas; Carbamates thiocarbamates; Racemization free.

分類 (4件)： 脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  脂肪族尿素・カルバミド酸・グアニジン  (CF03240W) ,  ペプチド  (CF10080G) ,  転位反応,異性化  (CF02070E)

物質索引 (10件)： (S)-2-アンモニオ-3-フェニルプロパン酸メチル・クロリド ,  1-フェニル-3-tert-ブチル尿素 ,  2-アンモニオ酢酸メチル・クロリド ,  Boc-Oxyma ,  N-[[[(R)-α-[(Boc-Val-)アミノ]ベンジル]アミノ]カルボニル]グリシンメチル ,  N-[[[(R)-α-[(Cbz-Ala-)アミノ]ベンジル]アミノ]カルボニル]-L-フェニルアラニンメチル ,  N-ヒドロキシベンズアミド ,  N-フェニルカルバミド酸4-ニトロベンジル ,  N-フェニルチオカルバミド酸S-ベンジル ,  シアノ酢酸エチル

タイトルに関連する用語 (8件)： TERT ,  2-シアノ酢酸エチル ,  転位 ,  ラセミ化 ,  ウレア化合物 ,  カルバマート ,  チオカルバマート ,  試薬