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J-GLOBAL ID：201702245834007662   整理番号：17A0776779

栄養補助食品中の二量性タダラフィル類似物の合成と構造改訂

Synthesis and Structure Revision of Dimeric Tadalafil Analogue Adulterants in Dietary Supplements

著者 (11件)： Mandava Suresh (College of Pharmacy, Kangwon National University) ,  Ganganna Bogonda (College of Pharmacy, Kangwon National University) ,  Hwang Jungjoong (College of Pharmacy, Kangwon National University) ,  Jang Younchang (College of Pharmacy, Kangwon National University) ,  Hwang Jiho (College of Pharmacy, Kangwon National University) ,  Samala Mallesham (College of Pharmacy, Kangwon National University) ,  Kim Ki-Bbeum (College of Pharmacy, Kangwon National University) ,  Park Haeil (College of Pharmacy, Kangwon National University) ,  Lee Ji Hyun (Advanced Analysis Team, Toxicological Evalauation and Research Department, National Institute of Food and Drug Safety Evaluation, Ministry of Food and Drug Safety) ,  Baek Sun Young (Advanced Analysis Team, Toxicological Evalauation and Research Department, National Institute of Food and Drug Safety Evaluation, Ministry of Food and Drug Safety) ,  Lee Jongkook (College of Pharmacy, Kangwon National University)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 65  号： 5  ページ： 498-503(J-STAGE)  発行年： 2017年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 当局によって承認されたいくつかのホスホジエステラーゼ5(PDE5)阻害剤は,勃起不全治療に首尾よく使用されている。これらの医薬品は,副作用のために注意深く処方されなければならないが,それらおよびそれらの類似物質は,不法にも栄養補助食品に加えられている。これらの違法栄養補助食品は,公衆衛生に重大なリスクをもたらす。性的増強製品として主に宣伝される機能性食品の検査において,いくつかの二量体タダラフィル類似体を参照標準として使用するために合成した。この合成の過程で,1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシド(HATU)は,これらの二量体タダラフィル類似体を製造するためのアミドカップリングのために選択される試薬であることが証明された。さらに,栄養補助食品中に見いだされた単離された二量体タダラフィル類似体(ビスプレホモタダラフィルおよびビスプレシクロペンチルタダラフィル)に一時的に割り当てられたtrans-異性体構造は,現在,cis-異性体構造に改訂されている。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 二量体 ,  *サプリメント ,  類似物質 ,  *勃起不全治療薬 ,  酵素阻害剤 ,  公衆衛生 ,  異性体 ,  標準 ,  *副作用 ,  *機能性食品
準シソーラス用語： ホスホジエステラーゼ5阻害薬

著者キーワード (10件)： phosphodiesterase 5 inhibitor ,  bisprehomotadalafil ,  bisprecyclopentyltadalafil ,  bisprenortadalafil ,  dietary supplement ,  phosphodiesterase 5 inhibitor ,  bisprehomotadalafil ,  bisprecyclopentyltadalafil ,  bisprenortadalafil ,  dietary supplement

分類 (1件)： 食品の化学・栄養価  (FJ01020J)

物質索引 (10件)： 1β-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン-3β-カルボン酸 ,  2,2′-(エチルイミノ)ビス(酢酸ベンジル) ,  2,2′-(エチルイミノ)ビス酢酸 ,  2,2′-(シクロペンチルイミノ)ビス(酢酸ベンジル) ,  2,2′-(シクロペンチルイミノ)ビス酢酸 ,  3β-(メトキシカルボニル)-1β-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-(クロロアセチル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン ,  タダラフィル ,  ビスプレシクロペンチルタダラフィル ,  ビスプレノルタダラフィル ,  ビスプレホモタダラフィル

引用文献 (27件)：

• 1) Ventimiglia E., Capogrosso P., Montorsi F., Salonia A., Expert Opin. Drug Saf., 15, 141-152 (2016).
• 2) Ryu J. K., Cho K. S., Kim S. J., Oh K. J., Kam S. C., Seo K. K., Shin H. S., Kim S. W., World J. Mens Health, 31, 83-102 (2013).
• 3) Bella A. J., Lee J. C., Carrier S., Benard F., Brock G. B., Can. Urol. Assoc. J., 9, 23-29 (2015).
• 4) “Safety Information: Cialis (tadalafil) tablets.”: ‹http://www.fda.gov/Safety/MedWatch/SafetyInformation/ucm203554.htm›, accessed on 8 Oct., 2016.
• 5) Lee J. H., Mandava S., Baek S. Y., Lee Y.-M., J. Pharm. Biomed. Anal., 123, 1-9 (2016).

タイトルに関連する用語 (4件)： 栄養補助食品 ,  タダラフィル ,  類似物 ,  改訂