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J-GLOBAL ID：201702245946605661   整理番号：17A1047592

ハリコンドリン類の統一した効率的でスケールアップ可能な合成: 最終的なカップリング反応としてジルコニウム/ニッケル媒介ワンポット・ケトン合成【Powered by NICT】

Unified, Efficient, and Scalable Synthesis of Halichondrins: Zirconium/Nickel-Mediated One-Pot Ketone Synthesis as the Final Coupling Reaction

著者 (5件)： Yahata Kenzo (Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, Cambridge, MA, 02138, USA) ,  Ye Ning (Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, Cambridge, MA, 02138, USA) ,  Ai Yanran (Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, Cambridge, MA, 02138, USA) ,  Iso Kentaro (Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, Cambridge, MA, 02138, USA) ,  Kishi Yoshito (Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, Cambridge, MA, 02138, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 36  ページ： 10796-10800  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ハリコンドリン天然物の統一した効率的でスケーラブルな合成について報告した。新しく開発したZr/Ni媒介ワンポット・ケトン合成を使用し,合成の後期段階で最終生成物の2つの半分を結合した。僅かに過剰な左半分の使用により,目標のケトン類は80~90%の収率で単離した。ハリコンドリン類は2段階,すなわち脱シリル化および[5,5]-スピロケタール形成によりこれらのケトン類から得た。新しい合成経路はホモハリコンドリン・サブグループの全メンバーの全合成に効果的であった。このプロセスのスケーラビリティをハリコンドリンBで実証し,150mgのハリコンドリンB(総合収率68%)を200mgの右半分前駆体から得た。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *全合成 ,  脂肪族ケトン ,  *ニッケル触媒 ,  *ジルコニウム化合物 ,  *遷移金属触媒 ,  *ワンポット合成 ,  反応経路 ,  脱離反応 ,  アセタール ,  *スピロ化合物 ,  カップリング反応 ,  酸素複素環化合物
準シソーラス用語： *ジルコニウム触媒 ,  スピロケタール ,  テトラヒドロピラン誘導体 ,  *ハリコンドリン類 ,  合成経路 ,  脱シリル化 ,  *天然有機化合物 ,  *不斉全合成

著者キーワード (5件)： ハリコンドリン類 ,  ケトン ,  天然物 ,  ニッケル触媒 ,  全合成

分類 (2件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (6件)： ノルハリコンドリンB ,  ハリコンドリンB ,  ホモハリコンドリンB ,  ハリコンドリンA ,  ノルハリコンドリンA ,  ハリコンドリンC

タイトルに関連する用語 (4件)： スケールアップ ,  カップリング反応 ,  ジルコニウム ,  ニッケル