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J-GLOBAL ID：201702246027597696   整理番号：17A0497823

ボロン酸エステル類とフラン類とのトリフルオロメチルラジカルで誘起されるエナンチオ特異的三成分カップリング

Enantiospecific Trifluoromethyl-Radical-Induced Three-Component Coupling of Boronic Esters with Furans

著者 (4件)： Wang Yahui (School of Chemistry, University of Bristol, Cantock’s Close, Bristol, BS8 1TS, UK) ,  Noble Adam (School of Chemistry, University of Bristol, Cantock’s Close, Bristol, BS8 1TS, UK) ,  Sandford Christopher (School of Chemistry, University of Bristol, Cantock’s Close, Bristol, BS8 1TS, UK) ,  Aggarwal Varinder K. (School of Chemistry, University of Bristol, Cantock’s Close, Bristol, BS8 1TS, UK)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 7  ページ： 1810-1814  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-リチオフランと非ラセミ二級-並びに三級アルキル-もしくはアリールボロン酸エステル類から誘導されたボロン酸エステル錯体類は,トリフルオロメチルスルホニウム試薬類存在下脱ホウ素的三成分カップリングを受け,対応する2,5-ジ置換フラン類を優秀な水準のエナンチオ選択性で与えた。本過程はボロン酸エステル錯体とトリフルオロラジカルとの反応を経て進行,これが一電子酸化により1,2-メタレート転移の引き鉄を引く。同様の三成分カップリング反応を達成するために,トリフルオロメチルスルホニウム試薬類に替えて代替の求電子試薬類もまた同様に用いる事が出来る。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *エステル ,  *有機ホウ素酸 ,  *交差カップリング反応 ,  立体特異性反応 ,  *アルキル化 ,  *酸素複素環化合物 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  反応機構 ,  有機リチウム化合物 ,  脱離反応 ,  ラジカル反応 ,  酸化
準シソーラス用語： チオフェン誘導体 ,  *トリフルオロメチル化 ,  *フラン誘導体 ,  *ボロン酸エステル ,  一電子酸化 ,  *三成分反応

著者キーワード (5件)： boronic esters ,  cross-coupling ,  furans ,  stereospecificity ,  trifluoromethylation

分類 (5件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  フラン  (CF07072V) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  チオフェン  (CF07074D) ,  有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y)

物質索引 (12件)： トリフルオロメチルラジカル ,  2-シクロヘキシル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロール ,  2-シクロヘキシル-2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロール-2-イル)-5-(トリフルオロメチル)-2,5-ジヒドロフラン ,  5-(トリフルオロメチル)ジベンゾチオフェン-5-イウム・トリフラート ,  2-[(2R)-4-(4-メトキシフェニル)ブタン-2-イル]-5-(トリフルオロメチル)フラン ,  2-[(3S)-5-フェニル-2-メチル-ペンタン-3-イル]-5-(トリフルオロメチル)フラン ,  2-[(3R)-1-フェニル-7-アジドヘプタン-3-イル]-5-(トリフルオロメチル)フラン ,  6α-[5-(トリフルオロメチル)-2-フリル]-5α-コレスタン-3β-オール ,  2-[(αR)-α-メチル-4-メトキシベンジル]-5-(トリフルオロメチル)フラン ,  2-[(1R)-2α-イソプロピル-5β-メチルシクロヘキサン-1β-イル]-5-(トリフルオロメチル)チオフェン ,  2-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-(トリフルオロメチル)フラン ,  5-[5-(トリフルオロメチル)-2-フリル]-1,3-ベンゾジオキソール

タイトルに関連する用語 (5件)： ボロン酸エステル類 ,  フラン類 ,  トリフルオロメチルラジカル ,  誘起 ,  カップリング