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J-GLOBAL ID：201702246047633920   整理番号：17A0602943

イナミド類とピリミジン類との逆電子要求性[4+2]分子内環状付加:展望と密度汎関数理論による洞察

Intramolecular Inverse Electron-Demand [4 + 2] Cycloadditions of Ynamides with Pyrimidines: Scope and Density Functional Theory Insights

著者 (9件)： DURET Guillaume (Univ. de Strasbourg, Strasbourg, FRA) ,  QUINLAN Robert (Univ. de Strasbourg, Strasbourg, FRA) ,  YIN Boyang (Univ. de Strasbourg, Strasbourg, FRA) ,  MARTIN Rainer E. (F. Hoffmann-La Roche, Ltd., Basel, CHE) ,  BISSERET Philippe (Univ. de Strasbourg, Strasbourg, FRA) ,  NEUBURGER Markus (Univ. Basel, Basel, CHE) ,  GANDON Vincent (Univ. Paris-Saclay, Orsay, FRA) ,  GANDON Vincent (Univ. Paris-Saclay, Gif-sur-Yvette, FRA) ,  BLANCHARD Nicolas (Univ. de Strasbourg, Strasbourg, FRA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 3  ページ： 1726-1742  発行年： 2017年02月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 多様な環縮合4-アミノピリジン類(I)を,ピリミジン環で置換されたイナミド類(II)の,逆電子要求性[4+2]分子内環状付加を経て合成した。2-クロロピペリジン類を,ホモプロパルギルアルコールもしくは4-アミノブチン/NaH系と反応させ,2-アルキニル体類(III)を得た。また2-メルカプトピペリジン類とプロパルギルブロミドプロパルギル類とからもIIIを得た。これら末端アルキン類IIIを,2-オキソオキサゾリジンなどの求電子性基で置換されたアミン類でアミノ化し,環化前駆体IIを得た。IIをマイクロ波照射下210~255°Cに加熱し,最高収率95%でIを得た。ピリミジンとイナミド間の,分子内逆電子要求性[4+2]環状付加を含む反応機構を推定し,DFT計算で検証した。

シソーラス用語： *イナミン ,  *カルボアミド ,  *窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  密度汎関数法 ,  *Diels-Alder反応 ,  開環反応 ,  マイクロ波照射 ,  高周波加熱 ,  脱離反応 ,  カルバミド酸エステル
準シソーラス用語： DFT計算 ,  *イナミド ,  チオフェン誘導体 ,  *ピリジン誘導体 ,  *ピリミジン誘導体 ,  ピロール誘導体 ,  フラン誘導体 ,  レトロDiels-Alder反応 ,  分子内環化

分類 (6件)： ピリミジン  (CF07103W) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  アルキン  (CF03040E) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y)

物質索引 (10件)： 2-オキサゾリジノン ,  3-[4-[[4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル]オキシ]-1-ブチニル]オキサゾリジン-2-オン ,  2-[4-[[4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル]オキシ]-1-ブチニル]イソチアゾリジン1,1-ジオキシド ,  3-[6-(トリフルオロメチル)スピロ[フロ[2,3-b]ピリジン-2(3H),1′-シクロブタン]-4-イル]オキサゾリジン-2-オン ,  1-[6-(トリフルオロメチル)スピロ[フロ[2,3-b]ピリジン-2(3H),1′-シクロブタン]-4-イル]-1H-インドール-3-カルボン酸メチル ,  3-(3-フルオロ-4bβ,5,6,7,8,8aα-ヘキサヒドロベンゾフロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)オキサゾリジン-2-オン ,  1-(5-フルオロ-2,3-ジヒドロフロ[2,3-b]ピリジン-4-イル)アゼチジン-2-オン ,  3-[5-フルオロ-6-(4-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロフロ[2,3-b]ピリジン-4-イル]オキサゾリジン-2-オン ,  3-[1-アセチル-6-(トリフルオロメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル]オキサゾリジン-2-オン ,  3-[6-(トリフルオロメチル)-2,3-ジヒドロチエノ[2,3-b]ピリジン-4-イル]オキサゾリジン-2-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： イナミド ,  ピリミジン類 ,  電子 ,  環状付加 ,  展望 ,  密度汎関数理論 ,  洞察