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J-GLOBAL ID：201702246233106343   整理番号：17A0875110

トリフルオロメチルケトン類へのエナンチオ選択的プロパルギル付加のための電子的に活性化した有機ホウ素触媒【Powered by NICT】

Electronically Activated Organoboron Catalysts for Enantioselective Propargyl Addition to Trifluoromethyl Ketones

著者 (5件)： Mszar Nicholas W. (Department of Chemistry, Merkert Chemistry Center, Boston College, Chestnut Hill, MA, 02467, USA) ,  Mikus Malte S. (Department of Chemistry, Merkert Chemistry Center, Boston College, Chestnut Hill, MA, 02467, USA) ,  Torker Sebastian (Department of Chemistry, Merkert Chemistry Center, Boston College, Chestnut Hill, MA, 02467, USA) ,  Haeffner Fredrik (Department of Chemistry, Merkert Chemistry Center, Boston College, Chestnut Hill, MA, 02467, USA) ,  Hoveyda Amir H. (Department of Chemistry, Merkert Chemistry Center, Boston College, Chestnut Hill, MA, 02467, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 30  ページ： 8736-8741  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トリフルオロメチルケトン類へのシリル保護プロパルギル基の付加のための広く応用可能な,実用的で,スケーラブルで効率的かつ高度にα-およびエナンチオ-選択的方法を開発した。反応は容易に入手可能なアミノフェノール化合物から室温でin situ誘導した触媒の2.0mol%によって促進されて,室温でわずか15分後に完了した。目標の第三アルコールは最大97%の収率と98.5:1.5のエナンチオマ比で単離した。アルキル-,アルケニル-,アルキニル-,アリール-,もしくはヘテロアリール-置換トリフルオロメチルケトン類が使用できた。有用性は関節リウマチに対して活性な化合物BI653048のエナンチオ選択的合成に関連する変換への応用により強調された。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *アルキル基 ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  *ケトン ,  *有機ハロゲン化合物 ,  *アルキニル化 ,  フェノール類 ,  芳香族アミン ,  アルコール ,  *有機ホウ素化合物 ,  配位子
準シソーラス用語： in situ反応 ,  N,O配位子 ,  アミノフェノール類 ,  エナンチオマ純度 ,  *エナンチオ選択的合成 ,  *トリフルオロメチル基 ,  *ハロケトン類 ,  *プロパルギル化 ,  第三アルコール ,  有機触媒

著者キーワード (5件)： 触媒 ,  エナンチオ選択的合成 ,  ホモプロパルギルアルコール ,  プロパルギル基 ,  トリフルオロメチル基

分類 (2件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (5件)： (S)-1-(トリメチルシリル)-4-(トリフルオロメチル)-6-メチル-6-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-1-ヘプチン-4-オール ,  N,N-ジメチル-N^α-[2-ヒドロキシ-3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-L-バリンアミド ,  (R)-1,1,1-トリフルオロ-2-シクロヘキシル-5-(トリメチルシリル)-4-ペンチン-2-オール ,  (R)-1,1,1-トリフルオロ-2-フェニル-5-(トリメチルシリル)-4-ペンチン-2-オール ,  (R)-1,1,1-トリフルオロ-2-(2-フルオロフェニル)-5-(トリメチルシリル)-4-ペンチン-2-オール

タイトルに関連する用語 (6件)： トリフルオロメチルケトン ,  プロパルギル ,  電子 ,  活性化 ,  ホウ素 ,  触媒