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J-GLOBAL ID：201702246299870279   整理番号：17A1460351

リコカルコンAのジヒドロベンゾフラン同族体の単離と構造特性化【Powered by NICT】

Isolation and structural characterization of dihydrobenzofuran congeners of licochalcone A

著者 (5件)： Simmler Charlotte (UIC/NIH Center for Botanical Dietary Supplements Research, Department of Medicinal Chemistry and Pharmacognosy, University of Illinois at Chicago, College of Pharmacy, 833 S. Wood Street, Chicago, IL 60612, USA) ,  Lankin David C. (UIC/NIH Center for Botanical Dietary Supplements Research, Department of Medicinal Chemistry and Pharmacognosy, University of Illinois at Chicago, College of Pharmacy, 833 S. Wood Street, Chicago, IL 60612, USA) ,  Nikolic Dejan (UIC/NIH Center for Botanical Dietary Supplements Research, Department of Medicinal Chemistry and Pharmacognosy, University of Illinois at Chicago, College of Pharmacy, 833 S. Wood Street, Chicago, IL 60612, USA) ,  van Breemen Richard B. (UIC/NIH Center for Botanical Dietary Supplements Research, Department of Medicinal Chemistry and Pharmacognosy, University of Illinois at Chicago, College of Pharmacy, 833 S. Wood Street, Chicago, IL 60612, USA) ,  Pauli Guido F. (UIC/NIH Center for Botanical Dietary Supplements Research, Department of Medicinal Chemistry and Pharmacognosy, University of Illinois at Chicago, College of Pharmacy, 833 S. Wood Street, Chicago, IL 60612, USA)
資料名： Fitoterapia  (Fitoterapia)
巻： 121  ページ： 6-15  発行年： 2017年 
JST資料番号： A1197A  ISSN： 0367-326X  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Glycyrrhiza inflata(マメ科)の根からの天然に存在するカルコンの残差複雑度を探索するために,二種の新しいリコカルコンA(LicA)誘導体は富化画分からの微量代謝産物として単離した。両成分はレトロカルコンコアの炭素C-4とC-5に結合したジヒドロフラン部分を含んでいる。化合物1(LicAF1)は新しい化学物質であり,化合物2(LicAF2)は,以前にLicAのLewis酸触媒転位として報告されている。キラリティーの評価はジヒドロフラン誘導体の両方はRおよびS鏡像体の混合物として存在することを明らかにした。興味深いことに,溶液は太陽光に曝露した場合,最初にtrans異性体として単離したジヒドロフランレトロカルコンの両方が異性化trans-およびcis-異性体を急速にことが分かった。光分解生成物の1D~1H NMRスペクトルの解析から,幾何学的異性体の各々に起因プロトン共鳴の二組の存在を明らかにした。cis異性体から生じる全てのプロトン共鳴の高磁場シフトが観察され,光異性化に三次元構造の全体的な摂動により導入された異方性遮蔽効果が示唆された。同様の高磁場シフトはcis異性体の~13Cスペクトル,CO,C-α,及びC-6炭素を除いて,低磁場シフトを経験したが観察された。類似のNMRの結果はLicAで観察された。,ここで提示した結果は,LicAF類似体1および2の単離と完全なキャラクタリゼーションおよびそれらのNMRスペクトルの系統的解析を通してそれらのtransからcisへの光異性化の観察を含んでいる。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *構造特性 ,  スペクトル ,  エナンチオマ ,  光異性化 ,  陽子 ,  異性体 ,  *単離 ,  異方性 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  キャラクタリゼーション ,  強磁場 ,  代謝産物 ,  芳香族ケトン ,  エノン
準シソーラス用語： NMRスペクトル ,  キラリティ , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： リコカルコンA ,  ジヒドロベンゾフラン ,  cis/trans異性化 ,  レトロカルコン ,  残留複雑性 ,  生NMRデータ

分類 (3件)： 分子化合物  (CE02000C) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J) ,  物理化学一般その他  (CB01030T)

物質索引 (1件)： カルコン

タイトルに関連する用語 (5件)： リコカルコンA ,  ジヒドロベンゾフラン ,  同族体 ,  単離 ,  構造特性