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J-GLOBAL ID：201702246301239679   整理番号：17A0876887

立体選択的カロラクトンの全合成

Stereoselective Total Synthesis of Carolacton

著者 (2件)： KUILYA Tapan Kumar (Indian Assoc. for the Cultivation of Sci., Kolkata, IND) ,  GOSWAMI Rajib Kumar (Indian Assoc. for the Cultivation of Sci., Kolkata, IND)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 9  ページ： 2366-2369  発行年： 2017年05月05日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： カロラクトンは,Sorangium cellulosum strain So ce960から得られる生物学的活性を示す天然産物である。カロラクトンは,8つの立体中心,2つのtrans-オレフィン部分が包埋された12員環ポリケチド大環状ラクトンであり,まれに側鎖に末端酸官能性を有する。著者らは,カロラクトンの立体選択的全合成の開発を行った。この戦略では,C-3およびC-4中心を設けるためにジアステレオトピックUrpiアセタールアルドール,C-6中心を設けるためにCrimminsアルドール,Ireland-Claisen転位,β-ヒドロキシ脱離によるC7-C8オレフィン構築のためにTiCl4媒介アルドール,両方の異性体を利用するためにYamaguchiおよびMitsunobuエステル化,最後にC15-C16オレフィンを構築するためにHoveyda-Grubbs閉環メタセシスをそれぞれ用いた。全体の収率は,18.8%であった。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  *立体選択性 ,  *全合成 ,  生物活性 ,  原子 ,  立体化学 ,  ラクトン ,  大環状化合物 ,  アルドール反応 ,  Claisen転位 ,  脱離反応 ,  異性体 ,  Mitsunobu反応 ,  エステル化 ,  触媒 ,  閉環メタセシス ,  *粘液細菌目 ,  塩化チタン ,  アルケン ,  ヒドロキシ基
準シソーラス用語： Hoveyda-Grubbs触媒 ,  Ireland-Claisen転位 ,  Sorangium cellulosum ,  アルドール型反応 ,  オレフィン ,  ポリケチド ,  化学構造 ,  生物学的活性 ,  大環状ラクトン ,  立体選択的合成 ,  立体中心

分類 (2件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (16件)： (2R,3R)-1-((4S)-2-チオキソ-4-ベンジル-テトラヒドロチアゾール-3-イル)-2-メチル-3-メトキシ-5-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)-1-ペンタノン ,  (2S,3R,4R,5R)-2,4-ジメチル-3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-5-メトキシ-7-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)-1-ヘプタノン ,  (2S,3R,4S,5R)-1-((4R)-2-チオキソ-4-ベンジル-テトラヒドロチアゾール-3-イル)-2,4-ジメチル-3-ヒドロキシ-5-メトキシ-7-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)-1-ヘプタノン ,  (2S,6R)-2,6-ジメチル-7-ベンジルオキシ-4-ヘプテン酸 ,  (3R,4S)-4-メチル-5-ベンジルオキシ-1-ペンテン-3-オール ,  (3R,7S,11R,12S,13R,14R,E)-3,7,9,11,13-ペンタメチル-12-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-14-メトキシ-16-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)-1,9-ヘキサデカジエン-8-オン ,  (3R,7S,8R,11R,12S,13R,14R,E)-3,7,9,11,13-ペンタメチル-12-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-14-メトキシ-16-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)-1,9-ヘキサデカジエン-8-オール ,  (3R,7S,8S,11R,12S,13R,14R,E)-3,7,9,11,13-ペンタメチル-12-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-14-メトキシ-16-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)-1,9-ヘキサデカジエン-8-オール ,  (4R,5R)-2,2-ジメチル-5-ビニル-1,3-ジオキソラン-4-カルボン酸 ,  (4R,5R)-2,2-ジメチル-5-ビニル-1,3-ジオキソラン-4-カルボン酸((3R,7S,8S,11R,12S,13R,14R,E)-3,7,9,11,13-ペンタメチル-12-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-14-メトキシ-16-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)-1,9-ヘキサデカジエン-8-イル) ,  (4S)-4-メチル-5-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)-1-ペンテン ,  (4S,8R)-4,8-ジメチル-9-デセン-3-オン ,  (4S,8R)-4,8-ジメチル-9-ヒドロキシノナン-3-オン ,  (R)-α-メトキシ-α-(トリフルオロメチル)ベンゼンチオ酢酸((3R,7S,8S,11R,12S,13R,14R,E)-3,7,9,11,13-ペンタメチル-12-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-14-メトキシ-16-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)-1,9-ヘキサデカジエン-8-イル) ,  1,1-ジメトキシ-3-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)プロパン ,  カロラクトン

タイトルに関連する用語 (2件)： 立体 ,  全合成