文献

J-GLOBAL ID：201702246369683884   整理番号：17A0574917

C-Pictet-Spengler反応によるヒルチオレチクリンCおよびDの簡潔な合成:比旋光度の符号の改訂

Concise Syntheses of Hyrtioreticulins C and D via a C-4 Pictet-Spengler Reaction: Revised Signs of Specific Rotations

著者 (2件)： ABE Takumi (Health Sci. Univ. Hokkaido, Hokkaido, JPN) ,  YAMADA Koji (Health Sci. Univ. Hokkaido, Hokkaido, JPN)
資料名： Journal of Natural Products  (Journal of Natural Products)
巻： 80  号： 2  ページ： 241-245  発行年： 2017年02月 
JST資料番号： C0012B  ISSN： 0163-3864  CODEN： JNPRDF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： インドールの5位に水酸基をもつトリプトファン誘導体とアセトアルデヒドとをDIEA/MeOH(1:1)中マイクロ波照射により加熱還流するとイミンが生成し,そのC=N結合にインドール4位が反応し,βメチル基をもつヒルチオレチクリンCおよびαメチル基をもつDのメチルエステルがそれぞれ収率59および4%で生成した。DIEAの代わりにEt₃Nを用いるとDが若干増加した。加水分解しヒルチオレチクリンCおよびDを得た。この合成により天然物の旋光度の符号は報告値とは逆であることを証明した。絶対値は天然物よりやや低く,合成過程でのラセミ化が示唆された。

シソーラス用語： *旋光性 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  マイクロ波照射 ,  ラセミ化 ,  *環化反応 ,  カルボリンアルカロイド ,  絶対値
準シソーラス用語： Pictet-Spengler反応 ,  *トリプトファン誘導体

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (7件)： ヒルチオエレクチンB ,  ヒルチオレチクリンA ,  ヒルチオレチクリンB ,  ヒルチオレチクリンC ,  ヒルチオレチクリンD ,  ヒルチオレチクリンE ,  ヒルチオレチクリンF

タイトルに関連する用語 (3件)： Pictet-Spengler反応 ,  符号 ,  改訂