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J-GLOBAL ID：201702246437840931   整理番号：17A1625186

新しい置換thioglycolurils,その類似体と誘導体の合成と生物学的評価【Powered by NICT】

Synthesis and biological evaluation of new substituted thioglycolurils, their analogues and derivatives

著者 (10件)： Gazieva Galina A. (N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Moscow 119991, Russian Federation) ,  Anikina Lada V. (Institute of Physiologically Active Compounds, Russian Academy of Sciences, Chernogolovka 142432, Russian Federation) ,  Nechaeva Tatyana V. (N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Moscow 119991, Russian Federation) ,  Nechaeva Tatyana V. (D. Mendeleev University of Chemical Technology of Russia, Moscow 125047, Russian Federation) ,  Pukhov Sergey A. (Institute of Physiologically Active Compounds, Russian Academy of Sciences, Chernogolovka 142432, Russian Federation) ,  Karpova Tatyana B. (N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Moscow 119991, Russian Federation) ,  Popkov Sergey V. (D. Mendeleev University of Chemical Technology of Russia, Moscow 125047, Russian Federation) ,  Nelyubina Yulia V. (A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences, Moscow 119991, Russian Federation) ,  Kolotyrkina Natalya G. (N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Moscow 119991, Russian Federation) ,  Kravchenko Angelina N. (N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Moscow 119991, Russian Federation)
資料名： European Journal of Medicinal Chemistry  (European Journal of Medicinal Chemistry)
巻： 140  ページ： 141-154  発行年： 2017年 
JST資料番号： E0845A  ISSN： 0223-5234  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 新しい一連の置換N アミノチオグリコールウリルの(E)-3-フェニル(フラノ-2-イル)アクリルアルデヒド誘導体と3 チオキソペルヒドロイミダゾ[4,5 e] 1,2,4 トリアジン 6 オンのタンデムヒドラゾン生成-環縮小反応により合成した。S-アルキル置換N アミノチオグリコールウリルはヨードアルカンまたは4-クロロベンジルクロリド対応するthioglycolurilsのアルキル化によって調製した。S-メチル誘導体におけるメチルチオ基はN アミノグリコールウリルを酸性媒体中でのヒドロキシル基で置換することができた。代表的な化合物はMTTアッセイによるRD,A549,HCT116とMCF7ヒト癌細胞株に対する細胞毒性活性を評価し,in vitroでの菌糸成長阻害法を用いた植物病原性真菌に対する抗真菌活性をスクリーニングした。誘導体の中で,4-((E)-((E)- 3-(2-メトキシフェニル)アリリデン)アミノ)-3-メチル 1phenylthioglycoluril8iはRDとHCT116細胞系(8I:IC_50=0.02および0.012μM,それぞれ)に対して最も高い抗増殖活性,対照薬の細胞毒性を超えたを有することが分かった。1,3-ジエチル-4-((E)-((E)-3-(2-メトキシフェニル)アリリデン)アミノ)thioglycoluril8Lを対照薬と比較してA549細胞(8l IC_50=0.61μM)に対して最も顕著な活性を示した。正常ヒト胎児腎臓細胞H EK293に対するthioglycolurils8I,LのIC_50値はそれぞれ0.23と86.11μMであったRD,HCT116(8I)とA549細胞(8l)に対するこの化合物のIC_50値の一二桁を超える。アネキシンを用いた実験により,化合物8b,i,lはJurkat細胞(急性T細胞白血病)においてアポトーシスを誘導することを示した。Alkylthioderivatives12a,13aは,R.solani,F.oxysporum,F.moniliformeトリアジメホンのそれを超えるに対して最も強い抗真菌作用を示した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： アルキル化 ,  *類似物質 ,  抗真菌作用 ,  細胞毒性 ,  アポトーシス ,  in vitro実験 ,  A549細胞 ,  アネキシン ,  成長阻害 ,  ヒト ,  Jurkat細胞
準シソーラス用語： 抗増殖活性 ,  HCT116細胞 ,  MTT法 ,  *生物学的評価 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： 3 チオキソペルヒドロイミダゾ[45 e] 124 トリアジン 6 オン ,  タンデム反応 ,  環縮小 ,  チオグリコルリル類 ,  細胞毒性活性 ,  抗真菌活性

分類 (1件)： 薬物の合成  (GV01030F)

タイトルに関連する用語 (4件)： 置換 ,  類似体 ,  誘導体 ,  生物学的評価