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J-GLOBAL ID：201702246458544696   整理番号：17A1067455

N-置換イソインドリノン誘導体の選択的アルキル化/酸化 N-フタロイル化天然性および非天然性α-アミノ酸類似体の合成【Powered by NICT】

Selective alkylation/oxidation of N-substituted isoindolinone derivatives: Synthesis of N-phthaloylated natural and unnatural α-amino acid analogues

著者 (3件)： Patil Pravin C. (Department of Chemistry, University of Louisville, 2320 South Brook Street, Louisville, KY 40292, USA) ,  Luzzio Frederick A. (Department of Chemistry, University of Louisville, 2320 South Brook Street, Louisville, KY 40292, USA) ,  Ronnebaum Jarrid M. (Department of Chemistry, University of Louisville, 2320 South Brook Street, Louisville, KY 40292, USA)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 58  号： 38  ページ： 3730-3733  発行年： 2017年09月20日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アミノ酸中間体のイソインドリノン群ASA窒素保護基の互換性は二炭素N イソインドリノン(フタルイミジン)足場を用いた数種の天然および非天然α-アミノ酸誘導体の調製により実証した。選択的ベンジル酸化を用いて,N イソインドリノン基は便利な除去のためのN フタロイル群に変換される(65 98%)。ベンジル性酸化のための基質であることをしたイソインドリノン生成物の調製のために,範囲側鎖の脱プロトンに及ぼすイソインドリノン保護されたグリシン等価体に設置されたN-保護イソインドリノンシントン(51 93%)の有用性を実証した。ベンジル位酸化簡単な基板におけるN イソインドリノン基を変換N フタロイル群に成功裏に採用されておれば,不飽和または電子豊富な側鎖を有する基質は酸化にほとんど応答しない。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 化学合成 ,  アルキル化 ,  *酸化 ,  ラクタム ,  酸イミド ,  芳香族縮合化合物 ,  *アミノ酸 ,  カルボン酸エステル ,  *官能基保護
準シソーラス用語： イソインドール類

著者キーワード (5件)： アミノ酸 ,  イソインドリノン類 ,  酸化 ,  保護基 ,  非蛋白質

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P)

物質索引 (15件)： 1,3-ジオキソイソインドリン-2-酢酸tert-ブチル ,  1-オキソイソインドリン-2-酢酸tert-ブチル ,  1-オキソイソインドリン-2-酢酸エチル ,  α-(1-ナフチルメチル)-1-オキソイソインドリン-2-酢酸tert-ブチル ,  α-(4-フルオロフェニル)-1,3-ジオキソイソインドリン-2-酢酸tert-ブチル ,  α-(カルバモイルメチル)-1,3-ジオキソイソインドリン-2-酢酸エチル ,  α-[(2-ブロモ-1-ナフチル)メチル]-1,3-ジオキソイソインドリン-2-酢酸tert-ブチル ,  α-[(4,5-ジフェニル-2-オキサゾリル)メチル]-1-オキソイソインドリン-2-酢酸エチル ,  α-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]ベンゼンプロピオン酸tert-ブチル ,  α-エチル-1,3-ジオキソイソインドリン-2-酢酸エチル ,  α-ブチル-1,3-ジオキソイソインドリン-2-酢酸tert-ブチル ,  α-プロピル-1,3-ジオキソイソインドリン-2-酢酸tert-ブチル ,  α-メチル-1,3-ジオキソイソインドリン-2-酢酸エチル ,  α-メチル-1-オキソイソインドリン-2-酢酸エチル ,  α-ベンジル-1,3-ジオキソイソインドリン-2-酢酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (4件)： 置換 ,  誘導体 ,  アルキル化 ,  酸化