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J-GLOBAL ID：201702246743190046   整理番号：17A0982249

フェノールと末端アルキンの光酸化還元銅触媒による可視光空気酸化カップリング C≡C三重結合解裂を経由する官能化ケトンの位置選択的合成

Visible Light Copper Photoredox-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Phenols and Terminal Alkynes: Regioselective Synthesis of Functionalized Ketones via C≡C Triple Bond Cleavage

著者 (4件)： SAGADEVAN Arunachalam (National Tsing Hua Univ., Hsinchu, TWN) ,  CHARPE Vaibhav Pramod (National Tsing Hua Univ., Hsinchu, TWN) ,  RAGUPATHI Ayyakkannu (National Tsing Hua Univ., Hsinchu, TWN) ,  HWANG Kuo Chu (National Tsing Hua Univ., Hsinchu, TWN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 8  ページ： 2896-2899  発行年： 2017年03月01日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 酸素共存下,CuCl触媒により置換フェノールと末端アルキンの青色LED照射により可視光酸化カップリング反応が進行し置換ベンゾフェノン化合物が生成することを見いだした。種々の置換フェニルアセチレンおよび置換縮合環アセチレン化合物について中庸から高い収量で対応する芳香族ケトンが生成することを確かめた。¹⁸O同位体を用いる実験に基づいて銅アセチリドとヒドロキノンの付加物の脱炭酸を経由する反応機構を推定した。ピトフェノンおよびフェノフィブラートの合成への応用例を示した。

シソーラス用語： *アセチレン化合物 ,  芳香族炭化水素 ,  *芳香族ケトン ,  *光触媒 ,  *銅触媒 ,  空気酸化 ,  酸化的カップリング ,  酸素18 ,  同位体 ,  反応機構 ,  アセチリド ,  脱炭酸反応 ,  *光酸化 ,  フェノール類 ,  芳香族塩素化合物 ,  フェノールエーテル ,  カルボン酸エステル
準シソーラス用語： フェニルアセチレン誘導体 ,  ベンゾフェノン誘導体 ,  *位置選択的反応 ,  可視光照射 ,  光酸化還元触媒

分類 (2件)： 光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A) ,  芳香族単環ケトン  (CF05170I)

物質索引 (14件)： フェニルアセチレン ,  フェノール ,  フェノフィブラート ,  4-ヒドロキシ-3-メチルベンゾフェノン ,  4-ヒドロキシ-3-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)ベンゾフェノン ,  4-オキソ-3,5-ジメチル-1,4-ジヒドロベンゾフェノン ,  4-ヒドロキシフェニル(6-メトキシ-2-ナフチル)メタノン ,  4-ヒドロキシフェニル2-チエニルメタノン ,  4-ヒドロキシフェニル(9-アセチル-9H-カルバゾール-3-イル)メタノン ,  4-ヒドロキシフェニルシクロヘキシルメタノン ,  4-ヒドロキシフェニル(1-シクロヘキセニル)メタノン ,  1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-ヘプタノン- ,  4-ヒドロキシフェニル(1H-インドール-5-イル)メタノン ,  ピトフェノン

タイトルに関連する用語 (13件)： フェノール ,  末端アルキン ,  光酸化 ,  還元 ,  銅触媒 ,  可視光 ,  空気酸化 ,  カップリング ,  三重結合 ,  解 ,  官能化 ,  ケトン ,  位置選択