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J-GLOBAL ID：201702246977387946   整理番号：17A0519460

芳香族ケトン,アルデヒド,およびアルジミンとα,β-不飽和エステルとの電気還元的カップリング:5-アリール置換γ-ブチロラクトンおよびラクタムの合成

Electroreductive coupling of aromatic ketones, aldehydes, and aldimines with α,β-unsaturated esters: Synthesis of 5-aryl substituted γ-butyrolactones and lactams

著者 (3件)： Kise Naoki (Department of Chemistry and Biotechnology, Graduate School of Engineering, Tottori University, 4-101, Koyama-cho Minami, Tottori 680-8552, Japan) ,  Hamada Yusuke (Department of Chemistry and Biotechnology, Graduate School of Engineering, Tottori University, 4-101, Koyama-cho Minami, Tottori 680-8552, Japan) ,  Sakurai Toshihiko (Department of Chemistry and Biotechnology, Graduate School of Engineering, Tottori University, 4-101, Koyama-cho Minami, Tottori 680-8552, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 8  ページ： 1143-1156  発行年： 2017年02月23日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： TMSClの存在下での芳香族ケトンおよびアルデヒドとα,β-不飽和エステルとの電気還元的分子間カップリングにより付加物がγ-トリメチルシロキシエステルとして得られた。付加物をTBAFで脱トリメチルシリルすると5-アリール置換γ-ブチロラクトンが得られた。TMSClの存在下でのN-(4-メトキシフェニル)-1-アリールメタンイミンとアクリル酸メチルとの電気還元的カップリングにより付加物がメチル4-アリール-4-((4-メトキシフェニル)アミノ)ブタノアートとして得られた。付加物をNaHで環化し,続いてCANで酸化することにより5-アリール-γ-ブチロラクタムに変換した。この方法によりニコチンアルデヒドから(±)-ノルコチニンを調製した。TMSClの存在下での芳香族ケトンおよびアルジミンとアクリロニトリルとの電気還元的カップリングによりそれぞれ4-アリール-4-(トリメチルシロキシ)ブタンニトリルおよび4-アリール-4-((4-メトキシフェニル)アミノ)ブタンニトリルを得た。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： カソード還元 ,  *カップリング反応 ,  芳香族ケトン ,  芳香族アルデヒド ,  イミン ,  カルボン酸エステル ,  *ラクトン ,  *ラクタム ,  化学合成 ,  *ニトリル ,  アルジミン ,  *還元的カップリング ,  不飽和カルボン酸エステル ,  電気化学反応
準シソーラス用語： 電気還元 ,  不飽和エステル

著者キーワード (6件)： Reductive coupling ,  Electroreduction ,  Aromatic ketones ,  Aromatic aldimines ,  γ-Butyrolactones ,  γ-Butyrolactams

分類 (1件)： 五員複素環化合物一般  (CF07071E)

物質索引 (15件)： 5,5-ジフェニル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  5,5-ビス(4-メトキシフェニル)-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  5,5-ビス(4-フルオロフェニル)-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  5-フェニル-5-メチル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  5-フェニル-4,5-ジメチル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  5-フェニル-3,5-ジメチル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  1-(4-メトキシフェニル)-5-フェニルピロリジン-2-オン ,  1-(4-メトキシフェニル)-5-(4-クロロフェニル)ピロリジン-2-オン ,  1,5-ビス(4-メトキシフェニル)ピロリジン-2-オン ,  4-フェニル-4-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]ブタン酸メチル ,  4-(4-クロロフェニル)-4-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]ブタン酸メチル ,  4-(4-メトキシフェニル)-4-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]ブタン酸メチル ,  (1-フェニル-3-シアノプロピル)カルバミド酸tert-ブチル ,  [1-(4-クロロフェニル)-3-シアノプロピル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [1-(4-メトキシフェニル)-3-シアノプロピル]カルバミド酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (8件)： 芳香族ケトン ,  アルデヒド ,  アルジミン ,  不飽和エステル ,  還元的カップリング ,  アリール置換 ,  γ-ブチロラクトン ,  ラクタム