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J-GLOBAL ID：201702247089242246   整理番号：17A0431604

(-)-タタリノイドBの全合成

Total Synthesis of (-)-Tatarinoid B

著者 (2件)： INOZEMTEVA Olga (California State Univ., Sacramento, USA) ,  LUCERO Claudia G. (California State Univ., Sacramento, USA)
資料名： Current Organic Synthesis  (Current Organic Synthesis)
巻： 14  号： 2  ページ： 279-282  発行年： 2017年 
JST資料番号： W2205A  ISSN： 1570-1794  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 不明 (ARE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Acorus tatarinowiiの根茎から単離され,中枢神経系に薬理作用を有する(-)-タタリノイドBの全合成を実施した。1-(2,4,5-トリメトキシフェニル)-2-メチルプロパ-2-エン-1-オンを出発原料に用い,エナンチオ選択的カルボニル基の還元,OsO₄のアルケン開裂に続くジオール化,NaIO₄処理,TBAFによる保護基脱離を経て,(-)-タタリノイドBを五工程,総合収率11%,99%eeで得た。タタリタタリノイドA,B,およびCの全てについて,正しい立体化学的帰属が,従来提案されたR体ではなくS体配置であると結論した。

シソーラス用語： *単子葉植物 ,  *中枢神経系作用薬 ,  全合成 ,  立体配置 ,  カルボアミド ,  多価フェノール
準シソーラス用語： Acorus tatarinowii ,  Weinrebアミド ,  ショウブ属 ,  中枢神経系薬物

分類 (3件)： 芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  植物の生化学  (EH01050J) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (5件)： 1,2,4-トリメトキシ-5-ブロモベンゼン ,  N-メチル-N-メトキシメタクリルアミド ,  2′,4′,5′-トリメトキシ-α-メチルアクリロフェノン ,  2,4,5-トリメトキシ-α-イソプロペニルベンジルアルコール ,  (-)-タタリノイドB

タイトルに関連する用語 (1件)： 全合成