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J-GLOBAL ID：201702247403671365   整理番号：17A0513398

Cu接触アジド-アルキンクリック(CuAAC)およびCu接触ビニルニトレン移動逐次反応によるエナミン官能化1,2,3-トリアゾール類のワンポット三成分合成

One-Pot Three-Component Synthesis of Enamine-Functionalized 1,2,3-Triazoles via Cu-Catalytic Azide-Alkyne Click (CuAAC) and Cu-Catalyzed Vinyl Nitrene Transfer Sequence

著者 (5件)： ZHOU Wei (Zhejiang Univ., Hangzhou, CHN) ,  ZHOU Wei (Zhejiang Univ. Technol., Hangzhou, CHN) ,  ZHANG Min (Zhejiang Univ., Hangzhou, CHN) ,  LI Hanhui (Zhejiang Univ., Hangzhou, CHN) ,  CHEN Wanzhi (Zhejiang Univ., Hangzhou, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 1  ページ： 10-13  発行年： 2017年01月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アセチレン化合物とアジド類およびアジリジン類を銅触媒とN,N-ジイソプロピルエチルアミン(DIEA)存在下反応させ,逐次クリック反応とビニルニトレン移動を経てトリアゾール誘導体を合成した。得られたトリアゾール誘導体をロジウム触媒と処理し,ピラゾール誘導を得た。例えば,DCM中CuIと1.2当量のDIEA存在下,1-エチニル-4-メチルベンゼンとTsN₃,および,2-p-トリルアジリジンを0~室温で反応させた。収率79%で(3-Ts-5-p-トリル-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル)-(1-p-トリルビニル)アミンを得た。更に,本トリアゾール誘導体をDCE-H₂O中で ロジウム錯体触媒と処理し,ピラゾール誘導体を収率71%で得た。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  アジド ,  アセチレン化合物 ,  銅触媒 ,  ニトレン ,  化学反応 ,  ワンポット合成 ,  ロジウム触媒 ,  環化反応
準シソーラス用語： アジリジン誘導体 ,  クリック反応 ,  *トリアゾール誘導体 ,  ピラゾール誘導体 ,  移動反応 ,  三成分反応

分類 (2件)： トリアゾール  (CF07084O) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (18件)： 1-(p-トリル)エチン ,  トシルアザイド ,  2-フェニル-3H-アジリン ,  1-フェニルビニル(1-トシル-4-(p-トリル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル)アミン ,  1-フェニルビニル(1-トシル-4-(4-メトキシフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル)アミン ,  1-フェニルビニル(1-トシル-4-(4-ブチルフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル)アミン ,  1-フェニルビニル(1-トシル-4-(o-トリル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル)アミン ,  1-フェニルビニル(1-トシル-4-(2-ナフチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル)アミン ,  1-フェニルビニル(1-トシル-4-ヘキシル-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル)アミン ,  1-フェニルビニル(1-トシル-4-(2-チエニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル)アミン ,  1-(p-トリル)ビニル(1-トシル-4-(p-トリル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル)アミン ,  1-(4-クロロフェニル)ビニル(1-トシル-4-(p-トリル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル)アミン ,  1-フェニルビニル(1-ベンジル-4-(p-トリル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル)アミン ,  1-フェニルビニル(1-フェニル-4-(p-トリル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル)アミン ,  1-フェニルビニル(1-フェネチル-4-(p-トリル)-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル)アミン ,  p-トリル(4-トシルアミノ-5-(p-トリル)-1H-ピラゾール-3-イル)メタノン ,  フェニル(4-トシルアミノ-5-(p-トリル)-1H-ピラゾール-3-イル)メタノン ,  1-フェニルビニル(1-トシル-4-ブチル-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル)アミン

タイトルに関連する用語 (8件)： Cu ,  アジド ,  CuAAC ,  逐次反応 ,  エナミン ,  官能化 ,  トリアゾール類 ,  ポット