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J-GLOBAL ID：201702247549489681   整理番号：17A1572667

パラウアミンの全合成

Total Synthesis of Palau’amine

著者 (4件)： NAMBA Kosuke (Tokushima Univ., Tokushima, JPN) ,  TAKEUCHI Kohei (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  KAIHARA Yukari (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  TANINO Keiji (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 75  号： 11  ページ： 1094-1101  発行年： 2017年11月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： パラオアミンは,その興味深い分子構造および重要な免疫抑制作用のために,魅力的な合成標的として過去20年間大きな注目を集めてきた。ここでは,C16位のテトラ置換炭素中心のHg(OTf)₂触媒構造およびtrans - ビシクロ[3.3.0]オクタン骨格を含むABDE四環環コア構築を特徴とするパラウアミンの全合成を著者らは報告した。ABDE四環環状コアはイミンの同時形成,得られたイミンへのアミドアニオンの付加(D-環形成)およびピロールとメチルエステルの縮合を含むNN結合の開裂のカスケード反応によって構築されるB環形成を一段階で行うことができる。本合成経路は,薬理活性団ならびに免疫抑制活性の機構的詳細を解明するのに役立つ可能性を有する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 全合成 ,  *触媒調製 ,  化学結合 ,  開裂反応 ,  *免疫抑制作用 ,  薬理作用 ,  *環化反応 ,  *構造活性相関 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： N-N結合 ,  イミダゾール誘導体 ,  ピラゾール誘導体

分類 (1件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (10件)： (3S)-2′-アミノ-1α-(アミノメチル)-2α-クロロ-3bα,4α-(グアニジン-2,1-ジイル)-1,2,3aβ,3b,9,9aβ-ヘキサヒドロ-4a,8a-ジアザスピロ[3H-シクロペンタ[a]-s-インダセン-3,4′-[2]イミダゾリン]-8(4H)-オン ,  (4aα)-2-トシル-5α-(ニトロメチル)-6β-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-7α-ヒドロキシ-7aα-エテニルオクタヒドロ-7H-シクロペンタ[c]ピリダジン-3-オン ,  (4aβ)-2-トシル-7aβ-エテニル-1,2,3,4,4aβ,7a-ヘキサヒドロ-7H-シクロペンタ[c]ピリダジン-3,7-ジオン ,  (4aβ)-2-トシル-7-ヒドロキシ-7aβ-エテニルオクタヒドロ-3H-シクロペンタ[c]ピリダジン-3-オン ,  1-(トリフルオロアセチル)-2-(tert-ブトキシカルボニル)-4α-(ニトロメチル)-5β-(tert-ブチルジメチルシリルメチル)-6α-(tert-ブチルジメチルシリルメチル)-6aα-エテニルオクタヒドロシクロペンタ[c]ピラゾール-3α-カルボン酸メチル ,  1-シクロペンテン-3-オン ,  2-トシル-5α-(ニトロメチル)-6β-(アジドメチル)-7α-ヒドロキシ-7aα-エテニルオクタヒドロ-7H-シクロペンタ[c]ピリダジン-3-オン ,  N-トシル-2-(2-メトキシエチリデン)-3-(tert-ブチルジメチルシリル)シクロペンタンアセトヒドラジド ,  パラウアミン ,  ビス(トリフルオロメタンスルホニル)水銀(II)

タイトルに関連する用語 (2件)： パラウアミン ,  全合成