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J-GLOBAL ID：201702247587143884   整理番号：17A0497968

2,2-ジアジドアシルアセタート類のアミンとの異例の反応

An Unconventional Reaction of 2,2-Diazido Acylacetates with Amines

著者 (3件)： Haering Andreas P. (Organic Chemistry, Bergische Universitaet Wuppertal, Gaussstrasse 20, 42119, Wuppertal, Germany) ,  Biallas Phillip (Organic Chemistry, Bergische Universitaet Wuppertal, Gaussstrasse 20, 42119, Wuppertal, Germany) ,  Kirsch Stefan F. (Organic Chemistry, Bergische Universitaet Wuppertal, Gaussstrasse 20, 42119, Wuppertal, Germany)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 11  ページ： 1526-1539  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2,2-ジアジドアシルアセタート類(基本的に未知の反応性を持つ化合物類)が,一切の試薬も関与しない新しい戦略によって,アミンと結合できることを見いだした。2,2-ジアジドアセタートは,炭素-炭素結合開裂下で異例の脱離基であった。この反応は実験的に単純な条件下で,アミド結合の構築につながり,また,いろいろな官能基を許容し,多数の溶媒中で等しくよく実行された。2,2-ジアジドアシルアセタート化合物の単離が回避できることも証明した:すなわち,室温で,アミンの存在下,(Bu₄N)N₃とヨウ素で処理したとき,アシルアセタート類は簡単に開裂された。この方法を用いて,いろいろな構造モチーフを持つアシルアセタートの幅広い範囲が,アミドに直接変換された。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *カルボン酸エステル ,  *カルボン酸塩 ,  *脂肪族カルボン酸 ,  *アジド ,  *アシル基 ,  開裂反応 ,  *アミン ,  *アシル化 ,  *カルボアミド ,  化学合成 ,  脂肪族ケトン ,  ケトエステル ,  脂環式化合物 ,  第一アミン ,  芳香族化合物
準シソーラス用語： *2,2-ジアジドアシルアセタート類 ,  酢酸エステル

著者キーワード (5件)： Azides ,  Fragmentation reactions ,  Acylation ,  Amides ,  Amines

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P)

物質索引 (21件)： 1-シクロヘキシルエチルアミン ,  2,2-ジアジドアセト酢酸tert-ブチル ,  2,2-ジアジド-3-(2-フラニル)プロパン酸tert-ブチル ,  2,2-ジアジド-3-オキソ-7-(ベンジルオキシ)ヘプタン酸tert-ブチル ,  2,2-ジアジド-4,4-ジメチルペンタン酸tert-ブチル ,  2,2-ジアジド-5-メチルヘキサン酸tert-ブチル ,  N-(1-シクロヘキシルエチル)アセトアミド ,  N-(α-メチルベンジル)アセトアミド ,  N-(α-メチルベンジル)フラン-2-カルボアミド ,  N-(α-メチルベンジル)-3-メチルブタンアミド ,  N-(α-メチルベンジル)-5-(ベンジルオキシ)ペンタンアミド ,  N-[(Z)-9-オクタデセニル]アセトアミド ,  N-[1-(2-ナフチル)エチル]ベンズアミド ,  N-オクチルピバルアミド ,  N-シクロヘキシルアセトアミド ,  N-ベンジルアセトアミド ,  N-ベンジルベンズアミド ,  アセト酢酸tert-ブチル ,  アセト酢酸エチル ,  シクロヘキシルアミン ,  ベンジルアミン

タイトルに関連する用語 (1件)： アミン