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J-GLOBAL ID：201702247671932399   整理番号：17A0495971

非対称meso-アリール-BODIPYのワンポット調製 珍しい反応性を有する機能性誘導体

One-Pot Preparation of Non-Symmetric meso-Aryl-BODIPYs: Functional Derivatives with Unusual Reactivity

著者 (5件)： Cidarer Clemens (Institute of Inorganic and Analytical Chemistry, TU Braunschweig, Hagenring 30, 38106, Braunschweig, Germany) ,  Hoffmann Martin (Institute of Inorganic and Analytical Chemistry, TU Braunschweig, Hagenring 30, 38106, Braunschweig, Germany) ,  Oelmann Julian (Institute of Inorganic and Analytical Chemistry, TU Braunschweig, Hagenring 30, 38106, Braunschweig, Germany) ,  Wolfram Benedikt (Institute of Inorganic and Analytical Chemistry, TU Braunschweig, Hagenring 30, 38106, Braunschweig, Germany) ,  Broring Martin (Institute of Inorganic and Analytical Chemistry, TU Braunschweig, Hagenring 30, 38106, Braunschweig, Germany)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 1  ページ： 77-86  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： meso-アリール-BODIPY(ボロンジピリン)の形成を,芳香族アルデヒドによる3,4-ジアルキルピロールの酸性縮合,続けて2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン(DDQ)酸化およびBF₂錯体化を用いて総説としてまとめた。驚いたことに,これらの反応の主生成物は予想された対称BODIPYでは無く,BODIPYα-位置に一つのベンジル置換基を保持する非対称誘導体であることが分かった。酸化剤をワンポット逐次反応で使用しなかった場合は,ベストの収率で単純な精製条件で生成できた。電子豊富なベンズアルデヒドを用いた時,ベストの結果となった,しかるに,電子吸引型置換基を有する前駆体は,副産物として有意量の対称BODIPYを生成した。この予期せざる結果は,逐次の縮合反応の初期段階に通常の中間体から分岐した2つの反応経路に基づき機構的に説明できる。予備の反応性研究では塩素化を示し,期待しなかったが典型的な置換およびカップリング化学を示した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ホウ素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  縮合反応 ,  蛍光 ,  染料 ,  ワンポット合成 ,  芳香族アルデヒド ,  酸化 ,  反応経路
準シソーラス用語： *BODIPY誘導体 ,  ピロール誘導体

著者キーワード (5件)： BODIPYs ,  Condensation reactions ,  Fluorescence ,  Dyes/pigments ,  Synthetic methods

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  有機化合物・錯体の蛍光・りん光(分子)  (BH06062I)

物質索引 (2件)： DDQ ,  2,4,5-トリメチルベンズアルデヒド

タイトルに関連する用語 (7件)： 非対称 ,  BODIPY ,  ポット ,  調製 ,  反応性 ,  機能性 ,  誘導体